Cram : dernier substituant dans le plan, on inverse le résultat ?

[invite34efcbb6]

Bonjour,

Je sais que si le dernier substituant est en avant du plan on inverse le résultat.
Si il est en arrière, le résultat est le bon.
Mais si le dernier substituant est DANS le plan, dois je inverser le résultat ou non ?
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[mach3]

Deux solutions:
-faire tourner (mentalement ou au brouillon) la molécule pour que le substituant 4 soit en arrière du plan
-utiliser les règles d'Eliel, qui généralisent en permettant de lire la configuration en fonction du numéro du groupement en avant ou en arrière. Je reviendrai les décrire si vous ne les trouvez pas.

m@ch3

[mach3]

Règles d'Eliel :

On numérote de 1 à 4 (du plus prioritaire au moins prioritaire). L'un des substituants est derrière ou devant. On regarde dans quel sens on tourne pour les trois restants (classés du plus prioritaire au moins prioritaire).
Si 2 ou 4 sont à l'arrière, ou 1 ou 3 devant, si ça tourne vers la droite, c'est R, sinon c'est S
Si 1 ou 3 sont à l'arrière, ou 2 ou 4 devant, on inverse, si ça tourne vers la droite, c'est S, sinon c'est R

m@ch3

[invite34efcbb6]

Dans la pièce jointe donné :
Carbone de droite :
Règle CIP :
OH > Carbone gauche > CH3

Donc sens S, mais avec la règle d'Elliel, ça devient R. Car 1 est en arrière.

Or ma correction indique que le carbone de droite est S, ou est mon erreur ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[mach3]

Non

On numérote de 1 à 4 (du plus prioritaire au moins prioritaire). L'un des substituants est derrière ou devant. On regarde dans quel sens on tourne pour les trois restants (classés du plus prioritaire au moins prioritaire).
Si 2 ou 4 sont à l'arrière, ou 1 ou 3 devant, si ça tourne vers la droite, c'est R, sinon c'est S
Si 1 ou 3 sont à l'arrière, ou 2 ou 4 devant, on inverse, si ça tourne vers la droite, c'est S, sinon c'est R

Le groupement 1, (OH) est en arrière (donc il faut inverser)
On regarde donc comment on tourne sur les trois autres groupements 2, 3 et 4 (carbone gauche --> CH3 --> H) : c'est le sens horaire (ça tourne vers la droite), donc c'est du S

On peut aussi considérer le groupement 3 (CH3) à l'avant (donc on n'inverse pas), et on regarde comment on tourne sur 1,2,4, c'est le sens antihoraire (ça tourne vers la gauche), donc c'est du S

m@ch3

[chimhet]

Pour avoir les R/S de façon simple, regarder la discution du 07/09/2015 - 22h53 #1 ouverte par Dordognerpz
j'ai donné la solution :


Re : Configuration réelle/apparente R/S en CRAM

Bonjour,
On peux aussi présenter une variante inspirée de la regle d'Elliel, mais plus simple.
On permute le N°4 avec celui qui est derrière , on regarde le sens de rotation apparent et on prend l'inverse.
Cela fonctionne dans tous les cas.

[invite34efcbb6]

Merci vous vos réponses.
Chimhet, ta méthode est très simple et cool, mais pour être sûr, c'est uniquement pour Cram cette méthode ?

[chimhet]

Cela fonctionne avec toutes les représentations sauf Fischer où il n'y a pas 1 substituant derrière.

[mach3]

Si, ça marche avec Fisher, suffit de considérer que l'un des bouts de chaîne (vers le haut ou vers le bas) est le groupement derrière.

m@ch3