Cannizzaro, acide benzoïque et carbonate de sodium

[kahi92]

Bonsoir à tous ,

j'aurais besoin d'aide pour des petites questions en chimie orga.

- Je ne comprends pas pourquoi le mélange réactionnel dans le réaction de Cannizzaro est entièrement soluble :/ je sais que l'acide benzoique (pKa = 4,2) et l'alcool benzylique sont pourtant très peu solubles, le benzaldéhyde aussi. Mais l'ion benzoate est très soluble.
Du coup je suis un peu perdue ...

- en TP, nous avons fait la purification de l'alcool benzylique. On a lavé la phase éthérée avec du NaHSO3. Ensuite, on relavé avec du Na2CO3 pour éliminer les restes de NaHSO3 de la phase éthérée et la combinaison bisulfitique.
Pour être honnete, je vois absolument pas comment écrire ma réaction qui a lieu ici. Est-ce que je dois faire 2 réactions Na2CO3 + NaHSO3 et après Na2CO3 + combinaison bisulfitique ?

- Aussi, notre prof de TP nous a dit qu'on ne peut pas laver de C6H5COOH avec du Na2CO3 pour enlever les restes d'HCl. Je n'ai pas non plus compris ça : je sais que la réaction entre Na2CO3 et HCl entraine un dégagement de CO2. Est-ce que cela serait la raison du pourquoi le lavage n'est pas possible ?


Je vous remercie vraiment pour votre aide, elle me sera très précieuse !
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[Ohmaxwell]

Hello, pour ta première question, soluble dans quoi ?

Pour la seconde, le bisulfite de sodium a deux rôles : quand tu l'ajoutes à la phase organique, il permet de former des molécules hydrosolubles par action sur les aldéhydes en formant un acide sulfonique, très soluble dans l'eau. Le lavage à Na2CO3 permet non seulement de refaire passer le bisulfite excédentaire dans la phase aq, mais aussi de déprotoner l'acide sulfonique formé par action du bisulfite sur l'aldéhyde.

Pour la dernière, que se passe-t-il si tu laves un acide avec une base ?

[kahi92]

Salut !
Merci pour tes réponses!

1) pardon j'ai oublié de dire soluble dans l'eau

2) ok ça je suis d'accord j'ai compris du coup dans ma réaction bilan je mets je mets les deux ? Ou j'écris deux réactions séparées ?

3) si je lave un acide avec une base j'élimine l'acide

[Ohmaxwell]

Alors, en fin de manip de Canizzaro, à moins d'une acidification, tu dois être en milieu basique. Donc tu n'as pas d'acide carboxylique, mais un carboxylate. L'explication la plus simple que je puisse trouver pour expliquer la solubilisation de tout ton mélange réactionnel, c'est que le carboxylate sert à solvater l'alcool benzylique et le benzaldéhyde résiduels en formant des interactions avec. Cependant, je ne suis pas tout à fait sûr de ça.

Tu peux écrire les deux, je pense, pour être plus compréhensible.

Et en effet, tu élimines l'acide, et tu vas salifier l'acide benzoïque. Où va-t-il se retrouver une fois sous forme de benzoate ? Dans la phase aq ou la phase orga ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[kahi92]

D'accord je te remercie pour tes réponses !

Du coup le benzoate se retrouve en phase aqueuse