Réaction/addition nucléophile ou électrophile ?
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Réaction/addition nucléophile ou électrophile ?



  1. #1
    bonjour8D

    Réaction/addition nucléophile ou électrophile ?


    ------

    Bonsoir !

    je ne sais pas comment differentier entre une réaction nucéophile et une réaction électrophile
    Ce que je fait c'est regarder la molécule organique: si le carbone est chargé δ+ c'est une réaction nucléophile et si le carbone est chargé δ- c'est une réaction électrophile... quelqu'un peut confirmer si le raisonnement est correct?

    Est-ce que je peux utiliser ce raisonnement pour les additions/éliminations nucléophiles/électrophiles où pas? Est-ce que le raisonnement dans ce ca là change ou pas?

    merci beaucoup

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : réaction/addition nucléophile ou électrophile?

    Bonsoir

    La nuance est en effet assez subtile.
    Il faut se demander qui est le réactif.
    Si le réactif a un doublet libre qui attaque, alors c'est un nucléophile.
    Si le réactif a une lacune (case vide) ou s'il fini par se faire attaquer par une autre molécule, alors c'est un électrophile.

    Je détaille un peu ce dernier cas avec une acylation de Friedel.
    On a un chlorure d'acyle qui, sous l'action du trichlorure d'aluminium, va donner un acylium (RC=O+). C'est le réactif électrophile.
    Aromatique va venir l'attaquer avec le doublet d'une double liaison.
    Ah, mais alors, l'aromatique est nucléophile !
    Oui, mais il n'est pas vraiment réactif. C'est parce qu'on lui a opposé un électrophile qu'il a fini par se décider à réagir.

    NB, tu peux également trouver que dans les réactions nucléophiles, l'autre partenaire présente un petit caractère électrophile

    Cordialement

  3. #3
    bonjour8D

    Re : réaction/addition nucléophile ou électrophile?

    Merci beaucoup !!!! c'est clair maintenant !
    Dernière modification par bonjour8D ; 26/10/2017 à 22h10.

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