DM de 1ère S (groupes caractéristques)
voilà g 1 DM a faire pour lundi et il y a cet exo qui je l'accorde est long n'importe quel indice serait le bienvenu.
L'ennoncé est :
La menthone est un des constituants de l'huile essentielle de menthe. On l'obtient par réaction entre du menthol et des ions dichromate en milieu acide.
Il nous donne ensuite les écritures topologiques du menthol, du menthone et de l'éther. J'en ai déduis les formules brutes : respectivement C10H20O ; C10H18O et C4H10O.
Ils nous donne ensuite ce tableau :
molécule menthol menthone Ether
Masse molaire 156 154 74
Température
d’ébullition 212 209 34
densité 0 ,9 0,9 0,7
solubilité Dans l’eau Dans l’éther
On prépare une solution acidifiée de dichromate de potassium en dissolvant 10,0g de K2Cr2O7 dans 90,0mL d'eau et en ajoutant avec précaution 10,0mL d'acide sulfurique concentré.
Dans un ballon de 100mL, on introduit 3,9g de menthol et 25 mL de la solution d'ions duchromate. Le mélange réactionnel est chauffé modérément et sous vive agitation. Au bout de 20 minutes, on le laisse refroidir puis on la transvase dans une ampoule à décanter ; la phase organique est extraite à l'éther. Elle est purifiée par distillation fractionné : l'éther est éliminé et la menthone reste dans le ballon. On récupère alors 2,5g de menthone.
Questions :
1) a. Quel est le groupe caractéristique du menthol ? de la menthone ? quel type de réaction permet de transformer le menthol en menthone ? (il me semblerai que le menthol possède un groupe alcool secondaire ; ce dernier s'oxyde en cétone que la menthone posséde une fonction cétone, mais je ne sais pas si ça répond à la question)
Ecrire la demi équation correspondante au couple menthone/menthol.
b.Quelle est la formule des ions dichromate? Ecrire la demi-équation d'oxydoréduction du couple ion dichromate/Cr3+.
c.Ecrire l'éqution de réaction entre le menthol et les ions dichromate.
d.Dresser le tableau d'évolution du système.
e.Calculer les quantités de matière initialement introduites. En déduire le réactif limitant. f.Calculer la masse théorique de menthone à obtenir.
g.En déduire le rendement de cette synthèse (c-à-d le quotient de la masse de menthone réellement obtenue et de la masse théorique).
2)a.Lors de l'extraction, de quoi est constituée la phase acqueuse ? la phase organique? Justifier.
Réaliser un schéma annoté de cette extraction.
b.Décrire le test d'identification du groupe caractéristique de la menthone.
Données :masses molaires atomiques : M(H) = 1 ; M(C) =12 ; M(O)=16 ; M(K)=39 ; M(Cr)= 52
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Envoyé par cchamw