Mécanisme bromo-trichlorométhylbenzène

[invited8306b5a]

Bonjour,

Je fais actuellement un exercice et je bloque totalement...

Il s'agit de synthétiser du 1-bromo-2-trichlorométhylbenzène (A), du 1-bromo-3-trichlorométhylbenzène (B) et du 1-bromo-4-trichlorométhylbenzène (C) en utilisant du toluène et à l'aide de : dibrome, dichlore et tribromure d'aluminium et des conditions nécessaires.

Je ne comprends pas comment on fait pour "transformer" le CH3 du toluène en trichlorométhyle en fait, je n'ai jamais vu ça auparavant.

Merci d'avance pour l'aide apportée !
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[invited8306b5a]

EDIT : Je pense avoir trouvé.

[HarleyApril]

Bonsoir

Halogénation radicalaire !

Cordialement

[invited8306b5a]

Merci !

C'est bien ce à quoi j'avais pensé.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

et donc, le truc à voir, c'est que changer le méthyle (donneur) du toluène en trichlorométhyle (accepteur) va changer la régiosélectivité de la bromation du noyau

bonne continuation

[invited8306b5a]

Merci beaucoup !