Chimie organique

[inviteb0eb0178]

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Bonjour ! J'aurais besoin d'aide pour une question ; je cherche depuis une heure sans grand résultat.

1) Je ne comprends pas comment peut on passer de la molécule A à la molécule B. Je pense que c'est en deux étapes.

2) Ensuite, quand on traite la molécule B par PBr3, cela donne : 2018-01-21 11.40.13.jpg
Il est préciser de ne pas utiliser HBr car cela donne un produit secondaire. Mais je ne trouve pas quel est ce produit secondaire..

Un grand merci à ceux qui pourront m'éclairer !
Lucie.
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[inviteb0eb0178]

Personne n'a d'idées ?..

[moco]

Bonjour,
Premièrement tu fais un Grignard en traitant ton bromobenzène par du métal magnésium. Tu obtiens C6H5-Mg-Br. Jusque là c'est facile. Après, moi je le ferais réagir avec de CH2=CBr-CH3. Si tout va bien, on en tire C6H5-C(CH3)=CH2. Puis on ajoute de l'eau anti-Markovnikov, et on obtient ton alcool. Je ne garantis pas que ce soit la meilleure méthode.

[inviteb0eb0178]

Merci moco pour cette piste, je vais essayer de voir !

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteff6b9d53]

Bonjour,

moco, je pense que tu as mal lu les représentations de ces molécules. Bien que le fait de faire un Grignard soit correct, pour moi (même si personnellement, je passerai plutôt par un lithien...), le mieux est ensuite de le condenser avec de l'éthanal CH₃CHO afin de former l'alcoolate qui peut être hydrolysé pour former l'alcool désiré.

Pour ta 2è question, quand tu traites par HBr un alcool substitué, quelles sont les 2 types de réactions que tu peux rencontrer ?

[inviteb0eb0178]

Quand on traite un alcool substitué par HBr, ça peut faire une subsitution nucléophile (qui nous donne ici c qu'on cherche).
Pour la deuxième, je ne vois vraiment pas...

[inviteff6b9d53]

Tu avais vu les réactions type Grignard, pour ta première question ?

En général, la substitution nucléophile est toujours en compétition avec l'élimination.

[inviteb0eb0178]

Donc il y aurait :
-une substitution nucléophile de l'alcool qui donne la molécule cherchée
-une élimination sur l'alcool qui donnerait un alcène ?

pour la question 1, j'ai effectivement vu les réactions avec les organomagnésiens (mais je ne savais pas le nom du scientifique)
donc on a :
R-Br + Mg -> R-Mg-Br
R-Mg-Br + le carbonyle CH3CHO -> molécule B cherchée (en utilisant le Et₂O, puis en faisant une hydrolyse acide)

est ce cela ?

[inviteff6b9d53]

C'est ça !

Et en effet, c'est la bonne réaction. tu n'es pas obligée de la réaliser dans Et₂O, tout solvant aprotique polaire/aprotique apolaire peut faire l'affaire (les + courants pour ce genre de réactions : aprotique polaire : éther, THF et aprotique apolaire : toluène... Entendons nous-bien, le toluène est polaire, mais très peu par rapport aux éthers que j'ai cités.)

[inviteb0eb0178]

Génial ! merci beaucoup !