Synthèse organique

[invite3dae60cd]

salut tous le monde j'ai quelque difficultés dans une synthèse d'un amide la réaction bilan est ci-dessous un amino benzoate avec un chlorure d'acyle dans le dichlorométhane aprés une heure de réflux j'ai ajoutée la triéthylamine et j'ai suivie la réaction avec la CCM quand la réaction et terminée j'ai filtrée et vérifier la purtée avec la CCM le problème et que notre produit (cristaux) n’apparaît pas dans l'UV donc il n'absorbe pas dans l'UV donc c'est pas un produit organique donc c'est pas notre produit ... (je pense que c'est est un sel! (CL-,+NEt3) )d'un autre coté le filtrat présent une grande tache. donc notre produit et dans le filtrat (c'est un liquide?) comment je peut récupérer mon produits.et merci d'avance


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[Strade]

Bonsoir,

Il me semble que dans ce genre de réactions, un work-up, voire une recristallisation sont des étapes nécessaires à l'obtention d'un produit solide... as-tu déjà essayé de laver tes cristaux à l'eau pour voir s'ils se dissolvaient ? de plus, le dichlorométhane solubilise généralement assez bien les amides, j'espère que tu n'as pas jeté tes eaux de filtrage.

Dernière chose, ça m'étonnerait qu'une molécule avec de si beaux chromophores n'absorbe pas dans l'UV. Quand bien même, on pourrait faire une analyse infra-rouge, voire RMN 1H afin d'identifier clairement ces cristaux.

[inviteff6b9d53]

Bonjour,

Alors en effet, les cristaux que tu as obtenus sont très certainement du Et3NCl.
Pour récupérer ton produit, il va falloir laver ta phase organique à l'eau plusieurs fois (3, en général) et histoire de passer l'amine de départ en phase aqueuse, des lavages acides seraient optimaux. Il suffit ensuite de sécher ta phase organique, sur MgSO4 ou Na2SO4, puis évaporer le solvant. Tu devrais obtenir ton amide relativement pur (voir en RMN, masse).

[invite3dae60cd]

Oui j'ai essayé de laver ces cristaux à l'eau et ils sont dissolvaient et je n'ai pas jeté le filtrat
mais si ces cristaux sont mon produits que ce que c'est la nature de la tache qui apparaît dans le filtrat?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3dae60cd]

"passer l'amine de départ en phase aqueuse" , tu parle de la NEt3Cl?
si vous avez des information (des livres ou des articles) sur ce genre de réaction si tu peux me donner des titre ou des lien.

[HarleyApril]

Bonsoir

Ton produit est dans le filtrat, c'est lui qui donne une tache en CCM.
Ce que tu as isolé, c'est le chlorhydrate de triéthylamine. Tu as même vérifié que ce sel était soluble dans l'eau. Pour caractériser plus avant, tu peux également vérifier qu'il donne un précipité au nitrate d'argent (présence d'halogénure, ici le chlorure).

Pour récupérer ton produit, suis les indications d'Ohmaxwell.

Cordialement