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Rôle de NaHCO3 dans une réaction




  1. #1
    Erosos

    Rôle de NaHCO3 dans une réaction

    Bonjour à tous,
    je voudrais savoir le rôle de NaHCO3 ( le 2-naphtol-3,6-disulfonate de sodium solubilisé dans dans une solution saturée de NaHCO3 ) dans cette réaction de couplage :
    dd.jpg


    J'ai pensé à la neutralisation de l'acidité du milieu ( déprotonation du H en position α par rapport au OH du cycle ), mais je suis pas convaincu.
    Il est à noter qu'après la réaction, je procède à l'ajout de HCl en obtenant une effervescence : : HCO3- + HCl ---> CO2,H2O + Cl ça c'est ok

    Merci bien de me donner des pistes!

    -----


  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : Rôle de NaHCO3 dans une réaction

    Bonsoir
    Ecris donc la formule développé du diazonium ...

  4. #3
    Erosos

    Re : Rôle de NaHCO3 dans une réaction

    Et donc, ça apporte quoi?


  5. #4
    moco

    Re : Rôle de NaHCO3 dans une réaction

    Bonjour
    Il est vrai que ton schéma n'est pas très explicite. Il aurait été plus simple de dire qu'il y a deux réactions en série. La première réaction est une copulation qui produit le pont -N=N- et un ion H+ neutralisé par l'ion BF4-. Et c'est seulement dans un deuxième temps, pédagogiquement parlant, que l'ion HCO3- réagit avec H+ (ou HBF4, c'est égal), et produit CO2 et H2O, ce qui déplace l'équilibre vers la droite.

  6. #5
    HarleyApril

    Re : Rôle de NaHCO3 dans une réaction

    Citation Envoyé par Erosos Voir le message
    Et donc, ça apporte quoi?
    Tu verras ainsi qu'il y a une triple liaison entre les deux azotes et que ça devient une double liaison.
    Du coup, tu comprends que c'est l'aromatique qui va devoir s'additionner sur cette triple liaison pour en faire une double liaison. Ceci sera d'autant favorisé que l'aromatique sera plus nucléophile car le diazonium n'est pas un très bon électrophile. La déprotonation du naphtol va donc aider.

    Notons que cette réaction est rangée dans les substitutions électrophiles aromatiques.

  7. A voir en vidéo sur Futura

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