Rôle de NaHCO3 dans une réaction

[invited05f6c7d]

Bonjour à tous,
je voudrais savoir le rôle de NaHCO3 ( le 2-naphtol-3,6-disulfonate de sodium solubilisé dans dans une solution saturée de NaHCO3 ) dans cette réaction de couplage :



J'ai pensé à la neutralisation de l'acidité du milieu ( déprotonation du H en position α par rapport au OH du cycle ), mais je suis pas convaincu.
Il est à noter qu'après la réaction, je procède à l'ajout de HCl en obtenant une effervescence : : HCO3- + HCl ---> CO2,H2O + Cl ça c'est ok

Merci bien de me donner des pistes!
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[HarleyApril]

Bonsoir
Ecris donc la formule développé du diazonium ...

[invited05f6c7d]

Et donc, ça apporte quoi?

[moco]

Bonjour
Il est vrai que ton schéma n'est pas très explicite. Il aurait été plus simple de dire qu'il y a deux réactions en série. La première réaction est une copulation qui produit le pont -N=N- et un ion H⁺ neutralisé par l'ion BF₄^-. Et c'est seulement dans un deuxième temps, pédagogiquement parlant, que l'ion HCO₃^- réagit avec H⁺ (ou HBF₄, c'est égal), et produit CO₂ et H₂O, ce qui déplace l'équilibre vers la droite.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Et donc, ça apporte quoi?

Tu verras ainsi qu'il y a une triple liaison entre les deux azotes et que ça devient une double liaison.
Du coup, tu comprends que c'est l'aromatique qui va devoir s'additionner sur cette triple liaison pour en faire une double liaison. Ceci sera d'autant favorisé que l'aromatique sera plus nucléophile car le diazonium n'est pas un très bon électrophile. La déprotonation du naphtol va donc aider.

Notons que cette réaction est rangée dans les substitutions électrophiles aromatiques.