Précision sur une manip de TP

[invitef356355c]

Bonjour,

J'aimerais avoir une précision sur ce TP : http://einstein.neuf.fr/SPECH2.pdf

Il est écrit :
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Prélever à la pipette graduée 3mL d'isoeugénol.
L'introduire dans le ballon de 250mL, ajouter 8mL d'anhydride éthanoïque prélevée avec précaution, puis
quelques billes de verre.
Mettre en route le réfrigérant et chauffer à reflux 40min.
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Il ne faudrait pas rajouter un solvant aussi ? Ce me parait bizarre de ne mettre que 2 produits purs (environ 10mL) dans un ballon de 250 mL, non ? S'il faut rajouter un solvant, ce serait quoi ? Du cyclohexane ? Du dichlorométhane ?

Merci
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[shaddock91]

Bonjour

Le mode op est correct, l'acylation d'un phénol par Ac2O se fait dans des conditions assez dures (chauffage à reflux). Il est normal de faire la manip "à sec", au début on peut chauffer vers 130-140 °C, au fur et à mesure que la réaction va évoluer, le reflux va apparaître (reflux d'AcOH formé dans la réaction)

[invitef356355c]

Tu dois sans doute avoir raison. Petit détail, ici c'est pas l'acylation du phénol, mais une estérification pour protéger la fonction alcool.

En fait, si je posais cette question, c'est parce que j'ai essayé la manip aujourd'hui et ça n'a pas bien marché... loin de là... et j'essaie de comprendre pourquoi.

Au lieu d'obtenir des cristaux blancs, j'ai eu droit à une horrible mixture marron (avec la consistence de la guimauve en plus dur) lors du bain glacé ! Ma prof a évoqué la possibilité de polymérisation de l'acétate d'isoeugénol à cause de la fonction "propène" sur le cycle. Mais cela reste néanmoins mystérieux !
J'ai mis une photo de l'horrible chose que j'ai obtenue en pièce jointe.

Si certains d'entre vous ont une explication, je suis preneur

[shaddock91]

En ce qui concerne la réaction, il s'agit bien d'une réaction d'acylation pour obtenir un ester, soit à partir d'un anhydride d'acide ou d'un chlorure d'acide, sur un alcool. Dans ce cas la réaction est irréversible, ce qui n'est pas le cas d'une estérification classique a partir de l'acide.

Effectivement ton milieu réactionnel à l'hydrolyse n'est pas très sympathique, mais ce n'est peut-être pas perdu. Il se peut que cette gomme soit un mélange du bon produit mélangé avec Ac2O en excès. Dans ce cas, triturer un échantillon de la gomme dans un tube à essai avec de l'eau glacée, la cristallisation devrait intervenir.

Sinon, une petite variante

http://www.chimix.com/devoirs/spe047.htm

ou interroger Google: "isoeugenol acetate", c'est une manip classique.

[A voir en vidéo sur Futura]

[shaddock91]

En ce qui concerne la réaction, il s'agit bien d'une réaction d'acylation pour obtenir un ester, soit à partir d'un anhydride d'acide ou d'un chlorure d'acide, sur un alcool. Dans ce cas la réaction est irréversible, ce qui n'est pas le cas d'une estérification classique a partir de l'acide.

Effectivement ton milieu réactionnel à l'hydrolyse n'est pas très sympathique, mais ce n'est peut-être pas perdu. Il se peut que cette gomme soit un mélange du bon produit mélangé avec Ac2O en excès. Dans ce cas, triturer un échantillon de la gomme dans un tube à essai avec de l'eau glacée, la cristallisation devrait intervenir.

Sinon, une petite variante

http://www.chimix.com/devoirs/spe047.htm

ou interroger Google: "isoeugenol acetate", c'est une manip classique.