Nucléophile le + fort

[invite44a88b73]

Bonjour tout le monde, je voudrai savoir comment fait-on pour savoir lors d'une réaction entre un alcool et du chlorure de thionyle SOCl₂, qui joue le rôle de nucléophile ^^
D'après mon cours c'est l'alcool qui joue ici le rôle de nucléophile. Mais en fait, pour moi ici il y a chacun un oxygène pour chacune de ces deux molécules et du coup je ne vois pas pourquoi c'est l'oxygène de l'alcool qui jouera le rôle de nucléophile et pas l'oxygène du chlorure de thionyle.

Merci d'avance pour votre aide
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[Kemiste]

Bonjour.

Bonjour tout le monde, je voudrai savoir comment fait-on pour savoir lors d'une réaction entre un alcool et du chlorure de thionyle SOCl₂, qui joue le rôle de nucléophile ^^

Il ne faut pas oublier que pour qu'il y ait réaction il faut un électrophile en face. Sur quel site de l'alcool voudrais-tu faire attaquer SOCl₂ ?

[invite44a88b73]

L'alcool attaquerait sur le soufre S je suis d'accord, mais est-ce que l'oxygène du SOCl2 peut attaquer un carbone électrophile ou un hydrogène labile de l'alcool ?

[HarleyApril]

Bonsoir

L'oxygène de SOCl2 peut attaquer un électrophile. C'est par exemple le cas dans l'oxydation de Swern et ses variantes.

Par contre, cet oxygène est peu basique et n'ira pas déprotoner l'alcool.
De même, l'alcool n'a pas vraiment de site électrophile.
Donc pas de réaction possible dans ce sens.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]