Systèmes à effet mésomères

[euuh]

Bonjour, j'aurais 2 questions à vous poser suite à cette vidéo sur Youtube : (https://www.youtube.com/watch?v=sJ2zE4tNvc0)

- à 1:06 il déplace un doublet de la double liaison NO vers l'oxygène, ce que je ne comprends pas puisque ce déplacement rendra l'Azote encore plus pauvre en électrons...
Comment savoir quel est le doublet d'électrons ou la double liaison à déplacer en premier dans un système à effet mésomère ?

- Pourquoi le fait que l'ion nitrate NO3- ait ses 3 liaisons NO de la même longueur contredit sa représentation de Lewis (dans la représentation de Lewis ces 3 liaisons sont représentés avec des traits de la même taille) ?

Merci!
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[Kemiste]

Bonjour.

- à 1:06 il déplace un doublet de la double liaison NO vers l'oxygène, ce que je ne comprends pas puisque ce déplacement rendra l'Azote encore plus pauvre en électrons...
Comment savoir quel est le doublet d'électrons ou la double liaison à déplacer en premier dans un système à effet mésomère ?

Un des oxygène donne son doublet non liant pour former une liaison O=N. S'il ne se passe que ça, l'azote forme 5 liaisons, ce qui n'est pas possible. Il faut donc qu'un doublet se déplace pour qu'il n'y ait que 4 liaisons. C'est ce qui se passe quand un doublet de la liaison N=O se rabat sur l'oxygène.

Il n'y a pas de liaison à déplacer "en premier". Ce n'est qu'une représentation sur le papier pour représenter la circulation des électrons au sein de la molécule. Tu peux commencer par n'importe quel doublet qui intervient dans la mésomérie.

- Pourquoi le fait que l'ion nitrate NO3- ait ses 3 liaisons NO de la même longueur contredit sa représentation de Lewis (dans la représentation de Lewis ces 3 liaisons sont représentés avec des traits de la même taille) ?

Dans la représentation de Lewis, on a 2 liaisons simples N-O et une liaison double N=O (une liaison double est plus petite qu'une liaison simple). Or en réalité, chaque liaison fait la même taille, ce qui est donc en contradiction avec la représentation de Lewis. La forme mésomère nous montre que chaque liaison est un "mixe" entre une liaison simple et une liaison double. Ceci qui permet d'expliquer schématiquement les résultats expérimentaux sur les longueurs de liaison.

[euuh]

Merci beaucoup! Tu viens de me sauver la vie là c: