rmn : signaux dus aux -OH des alcools

[invite3596c80a]

bonjour, j'aimerais avoir quelques précisions sur la présence dans un spectre des signaux dûs aux alcools. voici ce que je ne comprends pas. j'ai marqué dans mon cours qu'en solvant polaire, il n'y avait pas de couplage entre le proton de la fonction alcool et les autres protons et qu'on avait un singulet pour le -OH. par contre, en solavnt apolaire, l'échange est lent, on peut donc observer les couplages entre OH et les autres protons.
mais dans mon td, j'ai écrit que dans le dmso anhydre, on supprimait tout échange de protons et on avait couplage entre les OH et les autres protons. mais le DMSO est polaire, n'est ce pas ? donc j'ai écrit deux contradictions. j'aimerais savoir quelle réponse ets la bonne

merci
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[invitea2369958]

Bonsoir,

La multiplicité du signal de l'hydrogène de la fonction alcool est en effet en fonction de la polarité du solvant mais il faut être plus précis que ça ! Il faut que ce soit un solvant protique pour qu'il y ait un échange de proton. Donc dans le cas du DMSO anhydre, il n'y a pas de proton à échanger !

[invite3596c80a]

mais alors pourquoi dans le CDCL3 qui est polaire non protique, j'ai un singulet et non mulitplet dû au couplage ? est-ce qu'il a échange ?

[invitea2369958]

Dans le CDCl3, il y a toujours un peu de CHCl3 (d'où le pic à 7,26 ppm) et ce proton a une certaine acidité donc en fonction de ton alcool, il peut y avoir échange

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite3596c80a]

d'accord merci. encore une question : pourquoi quand on met un peu de D2O dans le CDCL3, il a carrément disparition du signal et non pas échange avec apparition d'un singule comme dans le cas où il rete un peu de CHCL3 dans le CDCl3 ?

merci

[invite42d02bd0]

si il y a échange aussi, mais ton proton de l'alcool a un déplacement qui est lié à son entourage, et donc au nombre de molécule d'eau qui l'entoure, or ce nombre varie tout le temps, et tu as un signal moyen. Ton déplace de ton hydrogène de l'alcool se balade sur tout le spectre et si tu fais une moyenne de tout ca, tu as un énorme pic qui prend tout ton spectre mais tellement applati qu'il est dans la ligne de base

[invitea2369958]

Bonjour,

Lorsque tu mets un peu de D2O (en fait cette quantité est énorme par rapport au CHCl3), Le D va s'échanger avec tout le CHCl3 résiduel de ton CDCl3. Ainsi, tu vas avoir du CDCl3 100% deutéré et un mélange de D2O et HOD (pics vers 1,54 ppm).