Acidité Hydrogène

[invite1b3485dc]

Bonjour, est ce que quelqu'un pourrait-il m expliquer comment déterminer le H le plus acide dans une molécule?

Merci d'avance pour vos réponses
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[Sethy]

En regardant, par exemple, la stabilité de la base conjuguée.

[invite1b3485dc]

par exemple ici, pourquoi les Ha dans cet exemple sont ils plus acides que les autres?

[Sethy]

par exemple ici, pourquoi les Ha dans cet exemple sont ils plus acides que les autres?

Que peut-on dire de la base conjuguée ? Est-elle stabilisée ? Si oui, comment ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kiraxel]

En gros, voilà comment il faut voir les choses.
Quand déprotonation il y a, une charge négative apparaît sur la molécule. La molécule n'aime pas cela du tout, elle va chercher à avoir la densité électrique la moins importante.

-Si jamais il y a des effets inducteurs qui blindent la charge négative, c'est à dire qui vont donner encore plus de densité de charge, cela va déstabiliser la base conjuguée
-Si jamais il y a des effets inducteurs qui déblident la charge négative, elles vont "tirer à elle" la densité de charge négative, cela va stabiliser la base conjuguée.
-Encore mieux, si il y a mésomérie et que la charge négative peut se délocaliser ailleurs sur la molécule, cela va donner un énorme gain de stabilité à la base conjuguée.

Voilà je pense les trois questions qu'il faut se poser.
Une manière intuitive de le voir, c'est de se dire que si un charge négative bénéficie d’énormément d'effets inducteurs qui lui donne une très grande densité de charge, cela créé un site extrêmement nucléophile sur la molécule, et que ce site ne va vouloir qu'une chose : attaquer un site électrophile, genre par exemple un proton qui se baladerait dans le coin... donc la molécule est très peu enclin à se dissocier d'un H+.