Cavalière et Fischer

[invite91b66add]

Bonjour,


Mon problème vient du fait que je n'arrive pas à comprendre comment représenter la représentation d'une molécule en Fischer sous la forme d'une autre représentation (comme celle en cavalière). Par exemple entre la molécule A et C, je n'arrive pas à comprendre si elles sont identiques ou si elles représentent des énantiomères ou diastéroisomères (je sais ce que sont ces deux là, mais vu que je ne comprend pas la représentation de Fischer je bloque).
En effet, mon prof nous avait dit que les liaisons horizontales sur Fischer représentent les molécules en avant et celles verticales celle en arrière. Cependant, dans une molécule avec un carbone asymétrique : on a logiquement 4 liaisons. 3 atomes (ou groupe d'atomes) vont définir le plan, 2 autres resteront avec une en arrière, et l'autre en avant. Ça ne fait qu'une molécule en avant et une molécule en arrière. Alors que Fischer entend qu'il y en a deux en arrière et deux en avant, vous comprenez mon problème??
Plus concrètement (je vois bien que ce que je dis, paraît ambiguï), comment représenter par exemple, la représentation A en fischer ? Ou la C en cavalière?

Merci d'avance
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[jeanne08]

Je ne vais pas beaucoup t'aider car je ne sais pas faire de schémas avec l'ordi mais ...je suppose que tu vas trouver des cours avec schémas expliquant ces pseudo -perspectives ou ces projections
- on va parler de groupements ( plutôt que de "molécules" ) accrochés aux carbones asymétriques
- on n'oublie pas que une molécule donnée a une infinité de conformations ( ou conformères ) car il y a libre rotation autour des liaisons sigma ( simples liaisons) et que lorsqu'on "dessine" on fige une conformation
- si tu as du mal à voir dans l'espace : un chewing-gum un peu mâchouillé et 4 allumettes avec 4 bouts de couleurs différentes ( colorés aux feutres) permet de construire un carbone asymétrique ... il faut un peu plus de chewing gum et d'allumettes pour représenter la molécule donnée en énoncé
- tu construis la molécule B et tu la mets dans la conformation précise qui permet la projection de Fischer ( voir un cours la dessus) ... et alors tu vas comprendre le dessin C

[HarleyApril]

Bonsoir

Si ça peut t'aider, en Fischer, la chaîne principale représentée verticalement est enroulée sur un cylindre dont l'axe est horizontal.
Du coup, la chaîne part vers l'arrière en haut et en bas.

Tiens, voilà un lien avec des dessins :
https://socratic.org/questions/how-c...wedge-and-dash

Bonne continuation

[invite91b66add]

Bonsoir, merci à vous deux pour vos réponses,

HarleyApril, dans votre lien on peut observer une représentation de Fischer (à la fin de la page), est-ce si on l'on inverses toutes les liaisons latérales de la molécule on cela va aboutir à la même molécule?

Merci d'avance

[A voir en vidéo sur Futura]

[jeanne08]

" inverser les liaisons latérales " c'est à dire passer à gauche ce qui est à droite et à droite ce qui est à gauche ...dans ce cas on va avoir affaire à l'inverse optique ( énantiomère ou encore image dans un miroir) ... donc on n'a pas la même molécule.
La projection de Fischer doit se faire en mettant la molécule dans une conformation bien conventionnelle et le lien donné par Harley explique bien cela.

[invite91b66add]

d'accord merci