Aide chimie descripteurs stéréochimiques

[invitee25b359d]

Bonjour,
alors voila: je vais rentrer en prépa BCPST en septembre prochain et l'ecole nous a donné un devoir de chimie. Le probleme c'est que je bloque a la première question qui est "Donner les descripteurs stéréochimiques du D manitol" sachant que le D-manitol est :
.................OH......OH
...................|.........|
HO-CH2-CH-CH-CH-CH-CH2-OH
..............|..........|
............OH ..... OH
Il me semble ici qu'il y ai 4 carbones asymétriques et je ne sais pas comment faire pour trouver les descripteurs stéréochimiques lorsqu'il y a plus d'un carbone asymétrique.
Sans forcement me donner la réponse, pourriez-vous juste m'aider et me donner la méthode pour pouvoir répondre à cette question svp?
Merci d'avance et bonne journée
P.S: j'ai mis des points au niveau de la molécule car sinon elle ne s'affichait pas bien (faite abstraction des points, ils ne veulent rien dire)
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[Resartus]

Bonjour,
1) La comparaison des priorités suit toujours le même principe, que je rappelle :
On compare en commençant par les 4 atomes les plus proches du carbone à étudier, et c'est seulement en cas d'égalite qu'on continue la comparaison des atomes suivants dans la chaîne, en faisant des listes de ces voisins (ordonnées du plus lourds au plus léger), qu'on compare terme à terme*. Dès qu'il apparait une différence, on a notre classement
Par exemple si on veut comparer -OH à CH3, on voit que O est plus lourd que C donc prioritaire.
Si on compare -CH3 à -CH2OH, on commence par les C qui sont égaux : on doit alors poursuivre par les suivants :
d'un coté on a (H,H,H), de l'autre (O,H,H) : H est inférieur à O, donc CH2OH est prioritaire par rapport à CH3

Si les deux listes sont égales, on continue avec la liste des suivants des suivants, etc.

Exemple plus compliqué ; s'il y a une liaison multiple, on liste n fois l'atome en question :
-CHO contre -CH(NH3)OH. D'un coté (O,O,H), de l'autre (O,N,H). C'est CHO qui est prioritaire

2) pour l'écriture, on met entre parenthèses, et séparés par des virgules, les numéros des carbones asymétriques suivis immédiatement de R ou S

Cela ferait quelque chose du genre (1R,4S,...)-nom de la molécule


*A noter que contrairement à ce qu'on lit parfois (et qui est totalement faux) il ne faut pas additionner les masses. Par exemple (Cl, H,H) est prioritaire par rapport à (S,S,H) car Cl>S, bien que la somme 2S+H soit supérieure à Cl+2H

[moco]

Bonjour,
Il y a effectivement 4 Carbones asymétriques, au centre de la molécule. Pour savoir s'ils sont R ou S, il faut travailler en projection de Fischer, donc en faisant tourner ta figure d'un quart de tour. Tu verras que le premier des 4 atomeS C a un OH à droite. J'espère que tu vois que le respect de l'ordre de priorité fait que ce Carbone l est de type S.

[Resartus]

Euh, pour le D-mannitol c'est le contraire (les deux OH latéraux du haut à gauche, les deux suivants à droite)
https://commons.wikimedia.org/wiki/F...projection.png

Bonjour,
Tu verras que le premier des 4 atomeS C a un OH à droite

[A voir en vidéo sur Futura]

[Resartus]

Bon, le lien ne marche pas parce que cet idiot de logiciel traduit le deuxpointsD" en smiley.
Voici l'image (j'espère qu'il n'y a pas de pb de copyright avec wikipedia…)
:

[HarleyApril]

le premier OH en partant du haut est à gauche, le premier en partant du bas est à droite ... mais ils sont R tous les deux