Bonjour voilà je dois faire un exposé sur l'estérification et je voulais savoir si il fallait utiliser un solvant particulier pour faire cette réaction ? Comme il y a des ions formés dans le mécanisme, je pense qu'il faut plutôt utilisé un solvant polaire ?
Autre chose peut-on considéré que cette réaction est stéréosélective ou régioselective ? Merci d'avance
Bonjour,
Il existe une infinité de réactions d'estérification. On ne peut pas te répondre sans davantage de précisions de ta part.
Oui c'est vrai désolé. Je vais prendre l'exemple entre un acide carboxylique et un alcool primaire.
Déjà régiosélective, cela dépend si tu as un site ou plusieurs sites sur lesquels réagir. Si tu n'as qu'une seule fonction hydroxy et qu'une seule fonction acide carboxylique, la question ne se pose même pas.
S'il y a plusieurs sites (par exemple un diol) a priori ça sera la fonction hydroxy la moins encombrée stériquement qui réagira préférentiellement, mais on peut toujours avoir un mélange de plusieurs composés si un peu d'acide réagit avec l'autre fonction -OH.
A priori une réaction d'estérification pas particulièrement stéréosélective, mais il peut y avoir des cas où la réaction conduit majoritairement à un stéréoisomère si l'attaque du centre stéréogène par un côté est libre, alors que l'autre côté est stériquement très encombré.
Bref tout dépend des molécules.
Pas dans le cas d'un acide carboxylique avec un alcool primaireEnvoyé par damastate
Dans ce cas, il va s'établir un équilibre : acide plus alcool donne ester plus eau.
Pour avoir un bon rendement, il faut déplacer l'équilibre
- en ajoutant un excès de réactif
- en retirant un des produits
Autre point : la cinétique.
La réaction est accélérée par les acides.
Bien souvent, si les points d'ébullition le permettent, on fera un entraînement de l'eau par azéotrope avec le toluène en utilisant un appareil de Dean Stark. On utilise l'acide para-toluènesulfonique comme catalyseur.
Un autre protocole est de mélanger l'acide avec un excès d'alcool léger en présence d'acide sulfurique concentré. L'acide va catalyser, mais aussi pomper un peu l'eau. En fin de réaction, on élimine l'alcool par distillation.
Et pour finir, un petit truc de labo : on mélange acide et éthanol, puis on ajoute un peu de chlorure d'acétyle. Ceci forme un peu d'acétate d'éthyle (qui sera distillé) et HCl qui sera acide et pompera l'eau.
Cordialement
