Réaction d'addition-1,4 suivie d'une lactanisation: Pléthore de question

[catatumbo]

Bonsoir à tous et à toutes,

J'ai actuellement un TP de chimie organique à préparer et vu l'amour que je voue à cette matière (énorme sarcasme!!!), je suis complètement à la ramasse... En sachant que les profs refusent de m'aider, je me tourne vers cette communauté qui j'espère pourra m'aider.

J'ai donc mis en pièce jointe le TP avec les questions plus certaines que je vais rajouter concernant le protocole (que je ne connais pas du tout et apparemment les profs ne nous aideront pas)

1) Je pense avoir trouver la quantité de benzylamine (5,717g selon mes calculs) mais concernant le méthanol je ne sais pas quoi faire. On a une concentration à 5M et il ne parle pas d'équivalent. Faut-il donc tout simplement partir du principe que n(itaconate)=n(Méthanol) et ensuite determiner le volume via la formule V=n/C???


3) J'ai beau me renseigner sur internet, je ne trouve pas de réaction précise avec ces composant là (la plus proche que j'ai trouvé est la réaction de Biginelli et j'en ai jamais entendu parler). Pouvez vous me donner le nom pour que je puisse ensuite me débrouiller pour faire la question 4?


5)Alors là...

Je sais qu'au début, il va falloir utiliser un chauffe ballon et un réfrigérant pour le reflux. Mais après:

A)l'extraction doit se faire avec une ampoule à décanter et sachant qu'il y a 2 rinçage au dichloro et 1 lavage avec une solution saturée de bicarbonate, je dois utiliser 3 fois l'ampoule à décanter et récupérer la phase organique

B)filtration et évaporation des volatiles: C'est avec quoi qu'on fait ça?? la filtration avec un Buchner et l'évaporation à l'évaporateur rotatif???

C)la purification: alors là je sais pas du tout, j'ai pas l'ombre d'une idée


Voilà merci beaucoup pour toute l'aide que vous m'apporterez et au plaisir de vous lire
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[Kemiste]

Bonsoir.

On a une concentration à 5M et il ne parle pas d'équivalent. Faut-il donc tout simplement partir du principe que n(itaconate)=n(Méthanol) et ensuite determiner le volume via la formule V=n/C???

Il faut simplement calculer le volume de MeOH pour qu'il y ait 5 mol/L d'itaconate de diméthyle. Comme tu as la masse, tu peux calculer la quantité de matière et, en effet, utiliser la formule C = n/V. Le méthanol est le solvant, c'est pour ça qu'il n'y a pas d'équivalents.

3) J'ai beau me renseigner sur internet, je ne trouve pas de réaction précise avec ces composant là (la plus proche que j'ai trouvé est la réaction de Biginelli et j'en ai jamais entendu parler). Pouvez vous me donner le nom pour que je puisse ensuite me débrouiller pour faire la question 4?

On trouve très facilement la réaction en recherchant addition 1,4 et cabonyle sur google

5)Alors là...

la réponse est quasiment dans l'énoncé. Que connais-tu comme techniques de purification ?

A)l'extraction doit se faire avec une ampoule à décanter et sachant qu'il y a 2 rinçage au dichloro et 1 lavage avec une solution saturée de bicarbonate, je dois utiliser 3 fois l'ampoule à décanter et récupérer la phase organique

Oui. Attention, ce n'est pas un rinçage mais une extraction de la phase aqueuse avec du dichlorométhane. C'est ensuite la phase organique qui est lavée.

B)filtration et évaporation des volatiles: C'est avec quoi qu'on fait ça?? la filtration avec un Buchner et l'évaporation à l'évaporateur rotatif???

Oui

[catatumbo]

Tout d'abord, un grand merci à vous Kemiste! Néanmoins, en ce qui concerne le 3/4) et le 5) je ne suis pas beaucoup plus avancé...

Tout d'abord s'agit-il de la réaction de Michael? Car si c'est le cas, je ne vois pas comment commencer le mécanisme étant donneé que celui-ci commence par une base retirant un proton entrainant le formation d'une double liaison. Ici on a déjà un carbonyle alpha béta insaturé.

et concernant les technique de purification, j'ai beau chercher, rien ne me vient...

[catatumbo]

Il y a bien la recristallisation mais il me semble que n'en avoir jamais fait.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Il s'agit bien d'une réaction de Michaël. C'est l'amine (nucléophile) qui vient attaquer la double liaison C=C du carbonyle alpha-béta insaturée. Pourquoi veux-tu former une double liaison ?

Pour la purification, sachant que l'on dit que le produit cristallise, une recristallisation paraît être une bonne idée C'est normal que vous n'ayez pas encore tout fait. Les TP sont là pour ça.

[catatumbo]

Nous sommes donc d'accord sur le début! Donc après l'énolate récupère un H+ à NH2 pour retrouver l'électroneutralité mais après comment passer au gamma lactame de la feuille? ou alors il ne récupère pas juste un H+ et il y a cyclisation d'un coup?

et bien en faisant mes recherche sur internet, j'ai trouvé une réaction un peu différente qui faisait apparaitre une double liaison au départ donc ça m'a directement perturbé sachant que pour moi, tout se ressemble dans cette matière... C'est aussi pour ça que je suis assez naze


Dis comme ça, cela semble logique, même pour moi

[Kemiste]

Après la première étape tu as, en effet, un énol. Par tautomèrisation (équilibre céto-énolique) tu retrouves le carbonyle. Sur ta molécule tu as donc une amine et deux esters. Tu veux obtenir une lactame. Quelle fonction peut attaquer l'autre pour former une fonction amide ?

[catatumbo]

Le doublet de l'amine qui tape le C de la cétone je suppose. Je vois que ça pour arriver au lactame

[Kemiste]

C'est en effet bien ça. N'oublie pas le groupe partant. L'attaque de l'amine sur l'ester va te donner la lactame avec le départ de méthanol.

PS : attention, ici tu n'as pas une cétone mais le groupement carbonyle d'un ester.

[catatumbo]

Très bien, un grand merci à vous! J'ai tout compris grâce à vous

Je reviendrai peut être pour d'autres TP si besoin.

Un grand merci encore une fois