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Structure linéaire et cyclique des oses



  1. #1
    Bouchra20

    Unhappy Structure linéaire et cyclique des oses


    ------

    Bonjour à tous
    J'ai étudié le cours de biochimie structure cyclique des oses
    Mais je ne comprend pas deux objections de la structure linéaire :
    1) formation d'acétal ourquoi les oses ne permettent pas la formation d'acétal et uniquement d'hémiacétal
    2) le prof mentionne cette phrase je n'ai rien pigé:
    L'ose employé est le d-glucose et l'alcool est méthanol on obtient deux méthyl-D-glucosides différent
    ????) J'ai besoin des ŕéponses svp et merci

    -----

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  3. #2
    Ohmaxwell

    Re : Structure linéaire et cyclique des oses

    Hello,

    1) Les oses ne permettent "que" d'obtenir un hémiacétal parce que, dans le cas d'une structure pyranosique, un doublet électronique de l'alcool secondaire en position 5 va attaquer le carbone de l'aldéhyde électrophile, et après prototropie, un pyranose avec un OH sur le carbone anomérique va apparaître. Cette fonction (-O-CH(-R)-OH) est appelée hémiacétal. Un acétal est l'équivalent alkylé de cette fonction, soit -O-CH(-R)-O-alkyle.
    2) En milieu acide (ou en présence d'une enzyme ?) et avec du méthanol, le glucose va réagir pour former l'éther méthyliquedu glucose en position anomérique. Comme c'est un carbone asymétrique et que tu as 2 moyens de former ce composé (attaque au dessus et au dessous du plan), tu parviens à 2 isomères.

  4. #3
    Bouchra20

    Re : Structure linéaire et cyclique des oses

    Merci
    mais je n'ai pas compris bien
    si quelqu'un peut m'aider et simplifier ces objections svp

  5. #4
    Ohmaxwell

    Re : Structure linéaire et cyclique des oses

    Pour faire simple, un hémiacétal, c'est un carbone lié à 2 oxygènes, dont un seul est lié à une autre chaine carbonée.
    Et en présence de méthanol et d'acide, le glucose va réagir pour donner deux molécules qui sont des stéréoisomères. Sais-tu ce que sont des stéréoisomères et de quel type de stéréoisomères il s'agira ?

  6. A voir en vidéo sur Futura

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