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SN2 sur : CH3(CHBr)-COOMe



  1. #1
    Fajan

    SN2 sur : CH3(CHBr)-COOMe


    ------

    Bonjour,

    On me demande pourquoi une SN2 sur un ester alpha bromé est très rapide.

    La réponse est : parceque la pi* du carbonyle est électroattracteur et conjuguée à la liaison Nucléophile-C-Br

    Or je ne comprend pas comment cela influence la réaction... Disons que la liaison C-Br et Nu-C est en hyperconjugaison avec la pi* (mais ca doit etre très mauvais...)

    Merci de votre aide

    -----

  2. #2
    wolverine_2b

    Re : SN2 sur : CH3(CHBr)-COOMe

    Salut,
    moi je dirais que le carbone portant l'halogene a un caractere electropositif et de plus en alpha d'un groupement acyle qui tend à rendre ce meme carbone encore plus électropositif et donc une rapidité conséquente dûe à ce deficit d'electrons.

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