RMN 1H - Couplage complexe

[invite89f0918c]

Bonjour,

Je poste ici car je ne trouve pas la réponse à deux interrogations :

1) Lorsque l'ont a un alcène avec deux H en trans, je sais que leur constante de couplage est plus élevée que pour un alcène avec deux H en cis, elle même plus élevée que deux H portés sur un même carbone d'un alcène (voir image pour plus de clarté) . D'où viennent ces différences ? je vous remercie

alcene.JPG

2) Je dois étudier le spectre de la dibenzalacétone ci après :

Capture.JPG

Sur le spectre, on voit que les protons H2,H2' et H1 ont le même déplacement chimique et ont une intégrale de 3. Or H1 n'est pas équivalent à H2 et H2' du coup je ne comprend pas pourquoi il a exactement le même déplacement chimique ? Comment expliquer la multiplicité, les constantes de couplage etc?

Pour moi, H1 est couplé à H2/H2' et H3/H3' et devrait faire un doublet de doublet, idem pour H2/H2' et idem pour H3/H3' (on observe bien un doublet de doublet pour H3/H3')

-> j'aurai pensé observer 3 doublets de doublets avec le doublet de doublet de H1 ayant une intégrale plus faible que ceux de H2/H2' et H3/H3'

merci beaucoup
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[GrimpPhyto]

Salut!



Les protons H1, H2 et H2' sont identiques, ils sont couplés avec deux autres protons équivalent ils sont tous sous la forme cis de la double liaisons. Tu as donc 3 protons qui réagissent en triplet. (Attention les couplages ne marchent généralement que sur 3 longueur de chaîne, parfois 4 mais dans de très rare cas.)

Les protons H3 et H3' sont couplet seulement à un autre proton, ils forment donc des doublets qui n'ont pas exactement le même déplacement chimique du a la stéréochimie de la chaîne qui déblinde légèrement.