Alcane traité par OH-

[invitec5754a1c]

c'est quoi le mecanisme de formation des produits A et B ?


merci pour votre attention
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[sfnsfn2]

Bonsoir,
Un alcane chloré en présence d'un nucléophile donne deux possibilités : substitution ou élimination

[invitec5754a1c]

mais j'ai trouvé que A et B sont des stereoisomeres est-il juste ?

[sfnsfn2]

Bonjour,
Le site de la réaction est le carbone 3 qui est un carbone tertiaire asymétrique. La réaction conduit à des alcool donc une substitution nucléophile SN1 en passant par un carbocation se qui donne deux produits : le carbone 3 avec une configuration R/S et le carbone 4 reste S donc des diastéréisomères (3R,4S) et (3S,4S).
Le reste est facile : la déshydratation, l'ozonolyse et l’estérification.

[A voir en vidéo sur Futura]