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Alcane traité par OH-



  1. #1
    Zakaria Mdh

    Alcane traité par OH-

    IMG-20181226-WA0066.jpg

    c'est quoi le mecanisme de formation des produits A et B ?


    merci pour votre attention

    -----


  2. #2
    sfnsfn2

    Re : Alcane traité par OH-

    Bonsoir,
    Un alcane chloré en présence d'un nucléophile donne deux possibilités : substitution ou élimination
    qui se ressemble s'assemble (Homère)

  3. #3
    Zakaria Mdh

    Re : Alcane traité par OH-

    mais j'ai trouvé que A et B sont des stereoisomeres est-il juste ?

  4. #4
    sfnsfn2

    Re : Alcane traité par OH-

    Bonjour,
    Le site de la réaction est le carbone 3 qui est un carbone tertiaire asymétrique. La réaction conduit à des alcool donc une substitution nucléophile SN1 en passant par un carbocation se qui donne deux produits : le carbone 3 avec une configuration R/S et le carbone 4 reste S donc des diastéréisomères (3R,4S) et (3S,4S).
    Le reste est facile : la déshydratation, l'ozonolyse et l’estérification.
    qui se ressemble s'assemble (Homère)

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