Les effets electroniques

[chihabeddine]

bonjour
dans l'exercice suivant

pourquoi on a considéré que l'acide "6" est moin acide que l'acide "1" ??
et pourquoi on a considéré que l'acide "6" est moin acide que l'acide "5" ??
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[moco]

Bonsoir,
Désolé. On n'arrive pas à ouvrir ta page.

[jeanne08]

Pour commenter ce tableau tu dois comprendre un cours sur l'effet inducteur ( ou inductif) de CH3 , Cl ,I, de la proximité du groupement ...

[Nihonn]

concernant le deuxième cas l'acide 5 plus acide que 6 à cause
la position du cl qui est un effets inductif -I; plus que les halogènes proche de la fonction acide plus que l'effet plus fort(acidité augmente)

[A voir en vidéo sur Futura]

[chihabeddine]

ms comment on compare entre HCOOH et Cl-CH2-CH2-CH2-COOH ?

[Nihonn]

l'effet inductif s'annule à partir la (3/4) liaison donc
on va annulé l'effets -I de cl et on s'intéresse seulement au effets +I de groupes propyles
donc HCOOH plus acide que Cl-CH2-CH2-CH2-COOH

[chihabeddine]

mais dans le cas de CH3-CHCl-CH2-COOH
Cl est plus proche de la fonction acide et malgré ça on le considère que moins acide que HCOOH

[HarleyApril]

bonjour

Tu dois comparer les effets de ce qui est attaché à COOH, à savoir
H
CH3-CHCl-CH2

On a remplacé un H par un alkyl (donneur). Ajouter un atome de chlore "loin" ne modifie que peut le caractère de cet alkyle qui reste donneur.
A contrario, si le chlore est près (acide 3) son effet devient notable.

Cordialement

[chihabeddine]

dans ce cas

comment on peut comparer entre III et I et V

[HarleyApril]

Bonsoir

Je n'avais pas vu que tes images étaient un lien externe. C'est à éviter ! Les images doivent être postée sur le forum.
Pourquoi ? Parce qu'elles peuvent disparaître, ce qui est le cas pour l'image dans ton premier post.

J'ai donc modifié ton post en conséquence.

Pour la modération

[HarleyApril]

Bonsoir

On a ici des atomes d'azote qu'on va vouloir protonner. La question sera donc de stabiliser une charge positive.
Dans III I et V, il n'y a pas de délocalisation possible de la charge. Par contre, la protonation implique le doublet présent sur l'azote qui ne va plus être disponible. Pour les pyrroles I et V ça signifie la perte de l'aromaticité, d'un point de vue énergétique, ça coûte cher, ces deux composés vont donc être moins basiques que l'aniline III.
Le pyrrole I porte un nitro qui est électroattracteur. L'effet inductif qu'il exerce stabiliserait une charge négative et déstabilise une charge positive (le pauvre atome d'azote aimerait bien récupérer des électrons pour compenser sa charge positive, mais le nitro les tire à lui). I est donc moins basique que V.

Cordialement