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Les effets electroniques




  1. #1
    chihabeddine

    Les effets electroniques

    bonjour
    dans l'exercice suivant

    pourquoi on a considéré que l'acide "6" est moin acide que l'acide "1" ??
    et pourquoi on a considéré que l'acide "6" est moin acide que l'acide "5" ??

    -----


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  3. #2
    moco

    Re : Les effets electroniques

    Bonsoir,
    Désolé. On n'arrive pas à ouvrir ta page.

  4. #3
    jeanne08

    Re : Les effets electroniques

    Pour commenter ce tableau tu dois comprendre un cours sur l'effet inducteur ( ou inductif) de CH3 , Cl ,I, de la proximité du groupement ...


  5. #4
    Nihonn

    Re : Les effets electroniques

    concernant le deuxième cas l'acide 5 plus acide que 6 à cause
    la position du cl qui est un effets inductif -I; plus que les halogènes proche de la fonction acide plus que l'effet plus fort(acidité augmente)

  6. #5
    chihabeddine

    Re : Les effets electroniques

    ms comment on compare entre HCOOH et Cl-CH2-CH2-CH2-COOH ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Nihonn

    Re : Les effets electroniques

    l'effet inductif s'annule à partir la (3/4) liaison donc
    on va annulé l'effets -I de cl et on s'intéresse seulement au effets +I de groupes propyles
    donc HCOOH plus acide que Cl-CH2-CH2-CH2-COOH

  9. #7
    chihabeddine

    Re : Les effets electroniques

    mais dans le cas de CH3-CHCl-CH2-COOH
    Cl est plus proche de la fonction acide et malgré ça on le considère que moins acide que HCOOH

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  11. #8
    HarleyApril

    Re : Les effets electroniques

    bonjour

    Tu dois comparer les effets de ce qui est attaché à COOH, à savoir
    H
    CH3-CHCl-CH2

    On a remplacé un H par un alkyl (donneur). Ajouter un atome de chlore "loin" ne modifie que peut le caractère de cet alkyle qui reste donneur.
    A contrario, si le chlore est près (acide 3) son effet devient notable.

    Cordialement

  12. #9
    chihabeddine

    Re : Les effets electroniques

    dans ce cas
    Capture.PNG
    comment on peut comparer entre III et I et V
    Dernière modification par HarleyApril ; 03/01/2019 à 18h38.

  13. #10
    HarleyApril

    Re : Les effets electroniques

    Bonsoir

    Je n'avais pas vu que tes images étaient un lien externe. C'est à éviter ! Les images doivent être postée sur le forum.
    Pourquoi ? Parce qu'elles peuvent disparaître, ce qui est le cas pour l'image dans ton premier post.

    J'ai donc modifié ton post en conséquence.

    Pour la modération
    Dernière modification par HarleyApril ; 03/01/2019 à 18h38.

  14. #11
    HarleyApril

    Re : Les effets electroniques

    Bonsoir

    On a ici des atomes d'azote qu'on va vouloir protonner. La question sera donc de stabiliser une charge positive.
    Dans III I et V, il n'y a pas de délocalisation possible de la charge. Par contre, la protonation implique le doublet présent sur l'azote qui ne va plus être disponible. Pour les pyrroles I et V ça signifie la perte de l'aromaticité, d'un point de vue énergétique, ça coûte cher, ces deux composés vont donc être moins basiques que l'aniline III.
    Le pyrrole I porte un nitro qui est électroattracteur. L'effet inductif qu'il exerce stabiliserait une charge négative et déstabilise une charge positive (le pauvre atome d'azote aimerait bien récupérer des électrons pour compenser sa charge positive, mais le nitro les tire à lui). I est donc moins basique que V.

    Cordialement

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