[exo] Chimie organique - synthèse

[Finael]

Bonjour,

Je dois proposer une synthèse de l'acide 2-éthyl-3-méthylbutanoïque; On dispose de propène et de tout composé inorganique nécessaire;

Pour la fonction acide -oïque je peux utiliser la réaction RMgX + CO2 -> R-COOH et sur le propène je peux réaliser une anti-Markovnikov avec HBr;
OU je peux transformer le propène en alcool avec une hydroboration et oxyder l'alcool en acide.

Dans les deux cas je ne sais pas comment obtenir une chaîne carbonnée assez longue seulement avec du propène ?

Merci par avance,
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[Sethy]

Tu peux peut-être utiliser 2 fois du propène durant la synthèse. Et 3+3+1 ...

[Finael]

Bonsoir,

merci pour votre réponse;
Justement, je ne vois pas comment 'raccorder' les deux molécules...

[Finael]

Bonjour,

Je crois être arrivé à quelque chose qui tient à peu près la route, mais il me manque une liaison C-C (voir image jointe, 'liaison verte'),

Merci par avance si vous avez une suggestion,

[A voir en vidéo sur Futura]

[Sethy]

Je te donne une piste, mais je ne sais pas si elle t'aide.

A partir du 1-bromopropane > Magnésien > CO2 > acide butyrique

acide butyrique + P4/Br2 > CH3-CH2-CHBr-COBr (déjà réalisé au labo avec l'acide caproïque).

Ensuite je suis plus ennuyé. Aller à l'ester avec le bromure d'acide ?

[HarleyApril]

Bonsoir

Tu as su faire le bromure de propyle et l'utiliser pour arriver à l'acide butyrique.
Il te manque un morceau isopropylique, comme tu l'as vu.
La réaction qui te manque, c'est d'arriver à alkyler l'acide butyrique par le bromure d'isopropyle. Ceci peut être réalisé en faisant le dianion de l'acide butyrique. Le premier équivalent de base fera le carboxylate, le second ira déprotoner en alpha du carboxylate.
C'est pas terrible, il va y avoir pas mal d'élimination sur le bromure d'isopropyle

On peut aussi réfléchir à une autre stratégie.
Construisons le résidu aliphatique et mettons l'acide à la fin.
Il te faut l'aliphatique avec une fonction du premier degré d'oxydation là où tu mettras l'acide.
Si tu penses alcool, une déconnexion évidente devrait t'apparaître ...
Je te laisse réfléchir

Cordialement

[Finael]

Merci, je m'en suis sorti avec vos indications,

bonne journée,