J'ai partiel demain et pendant mes revisions je suis tombé sur un petit dilemme.
On me demande de classer ces molécules par acidité croissante en raisonnant sur la stabilité de la base conjuguée.
Dans la correction de cet exercice il est dit que la base conjuguée de 1 ne présente pas de conjugaison alors que la 2eme si.
On me dit aussi que les effets +I déstabilisent la base c'est correct ?
Merci de votre aide
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Dernière modification par HarleyApril ; 07/01/2019 à 10h53.
Bonsoir,
La molécule 1 ne présente effectivement pas de conjugaison. En revanche, la molécule 2 est un énol, à savoir la forme tautomère d'une cétone.
Bonjour pourriez vous developper ? Pour la base conjuguée de la molecule 1 sigma pi sigma O- ne compte pas comme une conjuguaison ? A moins que cela se lise sigma pi sigma sigma O-
Bonjour.
Sur la molécule 1 tu as en effet deux liaisons sigma qui se suivent. Tu ne peux donc pas avoir de délocalisation entre la double liaison et le doublet de la charge moins.
Bonjour
Petit rappel, les images doivent être hébergées sur le serveur Futura.
Modification effectuée
Pour la modération
Bonjour,
Tu peux imaginer la transformation de la molécule de droite ainsi. Imagine que la cette molécule admette comme structure limite la rupture de la liaison -OH avec formation d'un ion H+ et d'une charge négative sur O. L'atome O chargé est alors entouré de trois doublets. Il pourrait fort bien déplacer un de ces doublets non liants pour le mettre entre lui et le C voisin. Cela chargerait cet atome C de manière négative, ce qui n'est pas favorable, et qui pourrait être corrigé s'il chassait le 2ème doublet de la double liaison C=C. En conséquence, ce 2ème atome C deviendrait porteur d'un doublet non partagé et chargé négativement, ce qui n'est pas permis, mais qui pourrait être corrigé en attirant le ion H+ créé au début de cette discussion. L'état final serait une cétone non chargée et stable, qui diffère de la molécule initiale par la migration de la double liaison et de l'atome H.
Ce raisonnement n'est pas possible avec la première molécule, car la double liaison C=C est trop éloignée du groupe -OH.
