Mécanisme réactionnel acétonide
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Mécanisme réactionnel acétonide



  1. #1
    Oxbow-

    Mécanisme réactionnel acétonide


    ------

    Bonjour,

    Nom : FDA82DAD-AFB6-4C06-A32A-DF2C889BF13E.jpeg
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    Je fais cette réaction et je cherche le mécanisme qui pourrait se produire.

    Il s’agit de former un acétonide (https://en.m.wikipedia.org/wiki/Acetonide) et il n’y a rien dans la publication dans laquelle je l’ai trouvée,

    Est ce que quelqu’un aurait un début de piste ou d’idée de mécanisme ?
    Merci infiniment !

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Mécanisme réactionnel acétonide

    Bonsoir

    Tu commences par une transacétalisation.
    Ensuite, tu fais la même chose, mais cette fois c'est le carboxylique qui va remplacer le méthoxy.

    Le mécanisme de la transacétalisation est le même que celui de l'acétalisation.

    Cordialement

  3. #3
    Oxbow-

    Re : Mécanisme réactionnel acétonide

    Merci Harley,

    Mais je comprends pas bien, la réaction est rapide en une seule étape

    Si on regade les C=O ne réagissent pas. Il y a deux diols OH qui forment un cycle avec les deux méthoxy OMe

    La réaction forme du méthanol, donc je pense que les O du cycle sont ceux de l'alcool et que les methoxys sont partis pour faire du méthanol

    Je rêverais de trouver un méchanisme avec flèches qui puisse d'approcher de celui ci !

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