Bonjour Voilà j'ai un peu du mal à réaliser cet exercice. d'abord j'ai du mal à comprendre car pour moi si une espèce est nucléophile elle est forcément electrophile. HBr le brome est plus electronegatif donc il attire les électrons c'est un site nucléophile et l'hydrogène possède alors une charge partielle positive donc c'est un site electrophile.
Je vous mets le sujet de l'exercice merci pour vos réponses DSC_0119.jpg_20190119_151728.jpg
Bonjour,
Ce que tu dis n'est pas tout à fait vrai. Dans le cas de HBr, l'hydrogène est effectivement électrophile et le brome nucléophile. Par contre, l'acide étant fort, il a tendance à se dissocier avant de réagir. Dès lors, on aura H+ qui est très électrophile, et Br- qui est très nucléophile. Le cas de molécules électrophiles ou nucléophiles se rencontre lorsque lesdites molécules sont des acide/base de lewis, à savoir qu'elles ont respectivement des lacunes électroniques (typiquement BF3 ou AlCl3) ou des doublets non liants (amines, alcools, thiols...). Les charges partielles rendent effectivement électrophile ou nucléophile, mais dans ce cas-ci, l'acide se dissocie avant de réagir.
Si je prend l'exemple du III.a), l'acide bromhydrique dissocié donne un proton électrophile par induction du brome, et part attaquer la double liaison qui, elle, est nucléophile (la double liaison par définition est riche en électrons). Le bromure formé, fortement nucléophile, ira quant à lui attaquer le carbocation formé. La réaction en elle-même est une hydrohalogénation, et est soumise à des restrictions stéréospécifiques (qu'il n'est pas nécessaire de détailler ici).
Dernière modification par Strade ; 20/01/2019 à 13h04.
