Pourquoi CH4 et non H4C? Et est-ce du tétrahydrure de carbone?

[SunnySky]

Bonjour,

Suite à une question qui m'a été posée (mais que j'aurais aimé avoir formulé moi-même...) je trouve que les hydrocarbures devraient être notés à l'inverse de ce qui se fait.

Le problème s'est présenté lorsqu'on m'a demandé les nombres d'oxydation de chaque atome dans AsH3. On pourrait, a priori, mettre As=-3 et H=+1 car le nombre d'oxydation de l'hydrogène est +1 sauf lorsqu'il est combiné à un métal (c'est la règle 4 que nous utilisons) et As n'est pas un métal. Pourtant l'électronégativité de H est supérieure à celle de As ce qui justifie que As=+3 et H=-1. Jusque là ça va. Et là je donne le truc suivant: si H est au début il est +1 alors que s'il est à la fin il est -1 sauf dans le cas des hydrocarbures (oui, j'y ai instantanément pensé).

Mais pourquoi cette exception? Dans la très grande majorité des molécules on place les atomes qui ont un nombre d'oxydation positif à gauche de ceux qui ont un nombre d'oxydation négatif mais pas dans les hydrocarbures. Pourquoi ne pas simplement inverser la notation?

D'autant plus que normalement on utilise «hydrure» pour désigner H lorsqu'il a un nombre d'oxydation de -1 mais dans CH4 il est +1. On ne devrait donc théoriquement pas utiliser l'expression «tétrahydrure de carbone» mais plutôt «carbure de tétrahydrogène» si on voulait bien faire les choses.

Est-ce que je mélange des choses, il y a d'autre chose dont il faut tenir compte ou ai-je un peu raison?
-----

[Resartus]

Bonjour,
On peut en effet avoir l'impression que la liste de "préséance" dans les formules brutes inorganiques est celle des électronégativités, mais ce n'est pas le cas, même si elle y ressemble beaucoup
En fait, l'ordre est plus proche du tableau périodique : on commence par la dernière colonne (gaz nobles), puis la 1, 2, etc. et, dans chaque colonne, en remontant. Et, pour des raisons historiques bizarres, H se positionne par convention en haut de la colonne des pnictogènes (As, P, N), de sorte qu'il est après N dans NH3, mais avant Te,Se, S et O.

Mais il y a une autre règle qui peut parfois prendre le dessus, et qui dit en gros qu'un atome central se met en première position. C'est le cas notamment des complexes, mais aussi plus simplement des ions comme ClO4- ou ClO2-, Et pour compliquer encore, on préfère, par homogénéité écrire ClO- pour l'hypochlorite, plutôt que revenir à la règle de préséance.

Pour le formules brutes de chimie organique, on est généralement plus proche de l'ordre strictement alphabétique, mais avec là aussi quelques exceptions

[moco]

Bonjour,

Les molécules organiques ont des formules qui commencent toujours par C, suivi de H et ensuite les autres atomes par ordre alphabétique. D'autre part le nom des molécules organiques n'est pas formé comme en chimie minérale. Il faut apprendre par coeur que CH4 est le méthane, et tous les dérivés n'ayant qu'un atome de carbone ont un nom qui dérive de méth-. De même C2H6 est l'éthane, et les dérivés en C2 ont des noms dérivés de éth-. Avec trois carbones, c'est le propane et les dérivés en prop-. Etc. Ces noms viennent de leur origine. Le mot méthane vient du grec met, pour voisin fermentée. Le mot éthane vient du grec ethylos, qui désigne le vin. Etc.

Quant à la nomenclature inorganique, la suite des atomes dans une formule est conforme à la série électrochimique, qui est la suite des électronégativités. L'ennui, c'est qu'il existe plusieurs manières de calculer l'électronégativité, et que toutes ne donnent pas la même valeur numérique. Finalement l'IUPAC a opté pour une liste d'atomes commençant par les alcalins et finissant par F. Et As apparaît avent H.

[SunnySky]

J'aime vos réponses!

Juste pour vérifier si j'ai bien compris: dans les composés inorganiques, celui qui a la plus faible électronégativité est toujours à gauche (donc As avant H), ce qui implique obligatoirement que le nombre d'oxydation de l'élément de gauche est supérieur à celui de droite. Vrai ou faux?

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Bonsoir,
Oui. C'est bien l'ordre d'électronégativité, mais n'importe quel ordre d'électronégativité. Il y a celui de Pauling, celui de Sanderson, et d'autres encore. Je ne sais pas lequel l'UICPA (Union internationale de chimie pure et appliquée) a choisi. Mais il bien fallu se fixer une attitude un jour. Juste avant de conclure : On fête cette année le centenaire de la création de cet Union en 1919 à Paris. Et c'est elle qui décide de la nomenclature.

[SunnySky]

Un gros merci, moco! Une chance qu'on t'a...