Bonjour, Je me présente, je suis étudiant en licence de chimie-biologie.
J'ai un exercice à rendre en groupe et une question nous pose problème.
La question est la suivante :
Pourquoi n’est-il en réalité pas possible de préparer cet organomagnésien et de le faire réagir
ensuite sur H ?
Or H est la molécule suivante (d'après nous) : TBS-CHOH-CH2-CN (TBS -> tertiobutyldiméthylsilyle)
On a choisis dans les questions précédentes un solvant type Et2O anhydre, donc on suppose que le soucis n'est pas une instabilité du R-MgBr.
On a ensuite imaginé que le R-MgBr réagissait avec le proton acide du groupement OH préférentiellement par rapport au nitrile de notre composé mais la question implique une inactivité entre nos deux composés donc on ne comprend pas.
On ne comprend pas non plus pourquoi le R-MgBr ne réagit pas pour former une imine (puis une cétone après hydrolyse).
De plus on nous explique que le composé réagit avec un organozincique dans la question suivante ! (Les organozinciques ne sont-ils pas censé réagir de la même manière ?)
Si quelqu'un parmi vous pouvais nous orienter sur le mécanisme expliquant la non-réaction de notre organomagnésien, cela nous aiderais beaucoup!
J'espère que vous comprendrez le problème que l'on arrive pas à résoudre, je suis à votre entière disposition si vous souhaitez d'autres informations.
Je posterai une avancé de nos réflexions sur le sujet à chaque fois que l'on avancera une nouvelle hypothèse.
PS: une photo de la question 12 qui nous pose problème est normalement jointe à ce post.
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