Bonjour a toutes et a tous !
Je suis étudiant en chimie et j'ai un partiel d'hétérochimie et je bloque sur une annale ....
Je ne comprends pas notamment comment on peut former la molécule 2, la formation de l'époxyde a cet endroit reste un mystère pour moi ...
Pourriez vous m'aider s'il vous plaît ?
Je vous en remercie d'avance !
Bonjour et bienvenue sur le forum.
merci de commencer par nous présenter ton travail : https://forums.futura-sciences.com/c...ces-forum.html
Ah oui bien sûr !
J'ai déjà trouvé des voies de synthèse pour 3 et 5, ainsi qu'un début de rétrosynthèse pour 4 mais sinon je sèche totalement ....
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Je mettrai mon travail si j'avance, je continue de chercher dans mon coin, mais une aide extérieure n'est pas de refus 😂
Bonne soirée à toutes et tous
Salut,
Pour ta voie 5, j'aurais fait l'inverse : une réaction de Wittig (ou Wittig-Horner) entre ta cétone et le phosphonium (ou phosphonate) de l'aromatique tetrasubstitué. Et quitte à balancer une base forte sur ta molécule, du LDA ou LTMP, voire tBuLi feraient l'affaire car non nucléophiles (et tu as un centre électrophile !)
Pour la voie 2, je me demande s'il n'y a pas un carbone de trop et si l'époxyde ne devrait pas être en position spiro... Dans ce cas, le problème se simplifie nettement et est en plus totalement lié à l'hétérochimie. Sinon, ça rajoute quelques étapes..
Pour la 5, la voie proposée par xammax est la bonne, car l'énoncé impose de ne pas utiliser la cétone comme réactif dans la réaction de Wittig.
Pour le 2 et la 4, vu que c'est un exercice d'hétérochimie, tu peux t'intéresser à la réactivité des ylures de soufre https://en.wikipedia.org/wiki/Johnso...ovsky_reaction. Ils permettent d'introduire facilement un cyclopropane à partir d'un alcène et également de construire des époxydes. Sinon, en plus classique, tu peux chercher à introduire une fonction alcène sur ta molécule, puis la convertir en époxyde (mCPBA) ou cyclopropane (Simmons-Smith).
PS: pour construire l'alcyne terminal de 4, tu peux t'interesser à la chimie des phosphonates, qui permet de créer un alcyne à partir d'un aldehyde https://www.organic-chemistry.org/na...ologation.shtm
Bonjour à toutes et tous !
Alors, non il n'y a pas de carbone en trop, l'epoxyde et le cyclopropane sont bien à leur place, et non en spiro ^^
Le problème est que si j'utilise Corey-Chaykovsky, la cétone devient l'epoxyde et il sera donc en position spiro... :/
C'est vraiment le carbone en plus qui me chiffonne....
Merci de votre aide déjà précieuse !
En espérant que nous reussissions à trouver le fin mot de cette histoire 😅
Xammax
et si tu faisais une homologation en aldéhyde ?
https://fr.wikipedia.org/wiki/M%C3%A...A9nylphosphine
