chimie des parfums

[invite8559a232]

bonjour,

je fais des recherches, dans le cadre de mes TIPE( Travaux d'Initiatives Personnels Encadrés: épreuve obligatoire pr entrer ds une école d'ingénieur après une prépa scientifique) sur l'oxyde de rose, une matière première de parfum.

j'ai réussi a trouver un protocole expérimental me permettant d'en synthétiser au laboratoire de mon lycée.
en revanche, j'ai qq problèmes a expliquer certaines choses:

- j'utilise comme produit de départ du citronnellol que je fais réagir avec de l'o2, il se passe une réaction "ène" s'apparentant à une réction de diels alder. elle est difficile a réaliser donc il faut l'irraider a la lampe a vapeur de mercure.

cependant quelle est la radiation nécessaire pr réaliser cette réaction?

- à la fin de ma synthèse j'obtiens un mélange racémique ( oxyde de rose lévo et dextro), on m'a dit qu'il était difficile d'analyser la produit puique il y avait les 2 formes

pourquoi? quelles méthodes ne marchent pas? quelles méthodes marchent?

parait-il qu'il y a parmi vous un spécialiste des parfums, pourrait-il se manifester, j'ai besoin d'un peu d'aide!
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[invitea2369958]

Bonjour,

L'activation par la lumière est nécessaire pour les réactions péricycliques car la difference d'énergie entre tes deux composés est trop grande. Usuellement, on irradie à 256 nm

Après, je ne sais pas si tu vois bien le mécanisme de la réaction mais à un moment, tu as une attaque nucléophile de la fonction alcool du citronnellol sur la double liaison issue de la ène-réaction. Ainsi, l'attaque peut se faire par dessus mais aussi par dessous le plan de la double liaison. Tu vas donc avoir un mélange de l'énantiomère R et S -> mélange racémique

[moco]

Quand on dit qu'on irradie à la lumière émise par une lampe à mercure, on sous-entend que la lumière est de l'ultra-violet à 256 nm.
Ensuite le problème de la séparation d'un mélange racémique est un problème général, qu'on rencontre constamment en synthèse, dans l'industrie des parfums ou non.
Il n'existe aucun moyen physique de séparer deux énantiomères, donc deux molécules dont l'une est l'image de l'autre. Ils ont même point de fusion, même point d'ébullition, même solubilité dans les solvants ordinaires, etc.
La seule façon de les séparer est de les faire réagir avec une molécule dont on sait d'avance qu'elle est dextrogyre ou lévogyre. Dans ce cas, on sait que l'une des variétés réagira plus vite que l'autre. Il exsite même des enzymes qui ne réagissent qu'avec l'un des enantiomères.

[invite8559a232]

merci pour vos réponses précises et rapides!

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