Bromation de l'acétanilide

[invite9fd4c437]

Bonjour,
J'ai un exercice qui me pose un petit problème, j'aimerai savoir si quelqu'un pourrait m'aider à le comprendre,

On souhaite réaliser la bromation de l'acétanilide, je dois trouver la réaction associée, et je l'ai trouvée:
Le groupement NHCOCH3 étant ortho-para orienteur j'ai obtenu 2 différentes formes de bromoacétanilide.

Jusqu'ici tout va bien mais on me demande maintenant de proposer une réaction a partir du benzène qui me permettrait d'obtenir un méta-bromoacétanilide et c'est la que je bloque, je ne vois pas du tout comment faire.

Est ce que quelqu'un sait comment démarrer cette réaction ??
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[moco]

Bonjour,

Tu peux traiter le benzène par le mélange HNO3-H2SO4. Cela permet de fabriquer le nitrobenzène. Puis tu traites par le brome Br2 en présence de catalyseur Friedel-Craft ou autre. Cela te donne le m-bromonitrobenzène. Puis tu réduis le groupe nitro- comme on le fait pour transformer le nitrobenzène en aniline. Et en fin tu traites par l'anhydride acétique pour acétyler l'amine.

[invite9fd4c437]

Merci beaucoup, je n'aurai jamais pu trouver cette réponse seule !