Chimie organique - pyridine / anhydride acetique

[invite0220dcd9]

Bonjour,
J’ai un devoir à rendre sur les équations et le rôle de la pyridine dans l’indice d’hydroxyle.
Je sais que que la pyridine est un catalyseur.
J’aimerai avoir votre avis sur les équations mises en jeu.

Merci d’avance.
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[HarleyApril]

Bonsoir

Tu as bon sur le principe général, la pyridine attaque l'anhydride acétique, il se forme un acylpyridinium (tu as oublié la charge plus) qui se fait attaquer à son tour pour conduire à l'ester.

La première ligne est complètement fausse et pas équilibrée du tout.

bonne continuation

[invite0220dcd9]

Bonjour,
Apres quelques changements, j’aurai aimé avoir votre avis sur les équations, sont elles correctes ?

[HarleyApril]

On écrit plutôt l'attaque de la pyridine sur le carbonyle.
Formation d'un intermédiaire tétraèdrique
Retour d'un doublet de l'oxygène et expulsion d'un acétate

On forme ainsi l'acétyl pyridinium

Il y a ensuite réaction avec l'alcool qui commence par l'attaque de l'oxygène de l'alcool sur le carbonyl de l'acétyl pyridinium

Bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite0220dcd9]

Merci de votre aide, mais juste une dernière question.
En suivant vos étapes, je ne fais donc pas apparaître l’eau dans la réaction avec l’anhydride et la pyridine ?
Merci de votre aide

[Kemiste]

Bonsoir.

Pourquoi vouloir faire apparaître de l'eau ? L’intérêt d'utiliser l'anhydride acétique au lieu de l'acide est acétique est qu'il n'y a pas formation d'eau lors de la réaction d'estérification et qu'on n'est donc pas en présence d'un équilibre avec hydrolyse de l'ester formé. Cette réaction est donc réalisée en milieu anhydre.

[invite0220dcd9]

Bonjour,
J’ai un problème, je dois montrer l’action de la pyridine dans l’indice d’hydroxyle.
J’ai ca en équation, est ce correct ou pas du tout ?
Je ne trouve pas d’informations sur les équations.
Merci d’avance.

[HarleyApril]

Au niveau de 1), fais attaquer le doublet de l'azote de la pyridine et retire cette molécule d'eau qui n'a rien à faire ici.

Tu peux retirer toutes les molécules d'eau de ton schéma. Avoir des anions acétates ne gène pas.

Cordialement