Aide demandée pour trouver une Synthèse (oral CCP question ouverte PC)

[Wal19]

Merci pour vos réponses 
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[Wal19]

Peut on procéder en 3 parties :

Dihydrogénation syn pour réduire l’alcène en alcane , puis réaction de Wittig pour réduire la cétone en alcène et oxydation de l’alcool en cétone ...si c’est possible quelles sont les conditions opératoires à respecter ? Merci

[chimhet]

Bonjour,
Oui, c'est correct.
Pour wittig, il faut mettre 2 eq de base ( ex NaH) pour déprotoner aussi l'alcool

[Wal19]

Merci beaucoup pour votre réponse !!!
Concernant Wittig à quel alcool à déprotoner, faites-vous allusion? Je veux être sûr qu il ne s’agit pas du groupe hydroxyle que j’oxyde dans la 3ème partie en cétone
Encore merci par avance

[A voir en vidéo sur Futura]

[Wal19]

Erreur )
Désolé

[Wal19]

Merci beaucoup pour votre réponse !!!
Concernant Wittig à quel alcool à déprotoner, faites-vous allusion? Je veux être sûr qu il ne s’agit pas du groupe hydroxyle que j’oxyde dans la 3ème partie en cétone
Encore merci par avance

[HarleyApril]

Si, il s'agit précisément de cet hydroxyle.
Si tu ne le déprotonnes pas, il va subir une réaction acido basique avec ton réactif de Wittig qui sera détruit.


cordialement

[Wal19]

Merci pour ton aide !
Au fait en y repensant, ne faudrait-il pas aussi protéger la cétone qui risque d’être hydrogénée aussi lors de la première étape (hydrogénation de la liaison double )?

[HarleyApril]

En utilisant des conditions d'hydrogénation assez standard (par exemple H2 et Pd/C) on ne touchera pas la cétone.

Pour info :
On peut réduire la cétone en alcool avec un hydrure (par exemple NaBH4) sans toucher à la double liaison ... mais ce n'est pas pour cet exo.
Les réactions classiques pour réduire totalement les cétones ce sont : Kishner Wolf ou Clemensen ... ce n'est pas pour cet exo non plus

[Wal19]

Merci vraiment )
Je crois que du coup l’exercice est résolu !
Bien cordialement