Question : production de colorants au 19eme siècle

[Seiter2468]

Bonjour

J'aurais une question qui me triture l'esprit et j'espère que quelqu'un ici aura la réponse.

Comme je l'ai appris l'industrie chimique a commencé avec l'industrie textile. Les chimistes on commencés à relier des benzènes ensemble pour obtenir des molécules constitué d'une alternance de liaisons simples-doubles permettant d'absorber certaines longueurs d'ondes.

Des exemples :

gentiane (violet)
langfr-1024px-Violet_de_gentiane.svg.png

fushine (rose)
langfr-1280px-Fuchsin.svg.png

deux colorants toujours utilisé aujourd'hui dans la coloration de gram.

ma question est la suivante. Comment au 19 eme siècle où la chimie est ce qu'on aurait pu appeler de la "chimie de cow-boy" (on mélangeait des réactifs et on voyait comment ça se passe) faisait on concrètement pour relier des benzènes de manières covalentes entre eux ?

comment faisait ils à l'époque sans la RMN et les infrarouges pour reconnaitre les benzènes des autre alcanes ?

Merci de votre attention et en attente de votre réponse avec impatience.
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[gts2]

Au XIXième on ne se posait pas de question, un colorant fonctionnait dans tel cas, on l'utilisait.
Pour ce qui est de la production, la réponse est contenu dans le nom : le violet de gentiane est extrait de la racine de gentiane.
Les colorants n'ont pas attendus les chimistes pour exister.
Les écolos viennent ainsi de découvrir qu'ont utilisent des colorants naturels type cochenille pour obtenir du rouge.

[Seiter2468]

Bonjour gts et merci pour votre réponse. Effectivement je savais que avant l'essor de l'industrie chimique la production de teinture et colorant provenait de molecules d'origine mineral (lapis lazuli) ou organique (pourpre de crustacé, indigo d'indigotier, rouge de cochenie etc).

Mais en cours mon proffesseur de chimie microbienne nous as fait un petit historique introductif et nous a revelé que vers la fin du 19 eme siècle la production de colorants se faisait par addition sur des substrat comme le benzene. Ducoup je me pose la question : Les colorants sont ils toujours extrait ou peut on Les produire à partir de precurceur ?

[ecolami]

Bonjour,
Regarde la page Mauvéine pour comprendre comment TOUT à commencé.
ensuite il y eut la Fuschine
Regarde aussi:
+Alizarine colorant d'origine végétale qui a pu être synthétisé apres de longues recherches.
+Un autre colorant dans le m^me cas l'Indigo (le bleu des bleu jeans)
Aujourd'hui on trouve normal de pouvoir colorer TOUT ce qu'on veut dans n'importe quelle couleur et avec tout un choix de qualités de réistances (lumière, température, lavage). Cela n'est devenu possible qu'en synthétisant un trés grand nombre de colorant pour tous les usages possibles.
Le violet de gentiane n'a RIEN à voir avec la fleur, c'est juste un nom fantaisie comme fuschine
Il faut savoir que des guerres ont été faites jadis rien que pour coloniser des pays ou poussaient des plantes tinctoriales comme les plantes a indigo en Inde et Afrique, les bois à teinture (Hématoxyline) en amérique du sud et amerique centrale: les 3 guyanes anglaise, néerlandaise et française offraient une ressource en bois a teinture..
La production de colorants au 19° siècle a été le début d'une révolution dans ce domaine ou la pénurie de colorants naturels a enfin commencé a cesser au fur et a mesure des avancées. Surtout la découverte que l'on pouvait reproduire par synthèse des molécules naturelles a été un grand bouleversement.

[A voir en vidéo sur Futura]

[gts2]

Le violet de gentiane n'a RIEN à voir avec la fleur, c'est juste un nom fantaisie.

Mea culpa, c'était pourtant tentant comme rapprochement.

[Seiter2468]

Bonjour ecolamie et merci pour ces liens ! Ceux çi répondent bien à ma question

[ecolami]

Les plantes tinctoriales ne contiennent que de faibles quantité de produit utile: pour en avoir beaucoup il faut de grandes surfaces cultivées. Suivant les plantes il faut parfois attendre des années avant de pouvoir faire une récolte (cas des arbres).
Quand on voit des tapisseries anciennes on remarque que le rouge (alizarine) et le bleu (indigo) ont mieux résisté que les autres couleurs.
Au 19° siècle on a fait des peintures avec des couleurs vives que des peintres célèbres ont employé. Malheureusement ces couleurs n'étaient pas "solides" et la lumière les a dégradé: aujourd'hui ces oeuvres sont exposées dans la pénombre.
Aujourd'hui on sait tester la solidité des colorants avec des techniques de vieillissement accéléré.
On pourrait se demander pourquoi on utilise pas les fleurs ou certains fruits trés colorés pour teindre: la raison est que souvent ce n'est pas possible et les couleurs ne sont pas solides. Elles conviennent bien aux fleurs qui ont une durée d'existence limitée.
Paradoxalement il est trés difficile de trouver un colorant naturel VERT utilisable pour la teinture, la chlorophylle ne convient pas.

[ecolami]

Bonjour

J'aurais une question qui me triture l'esprit et j'espère que quelqu'un ici aura la réponse.

Comme je l'ai appris l'industrie chimique a commencé avec l'industrie textile. Les chimistes on commencés à relier des benzènes ensemble pour obtenir des molécules constitué d'une alternance de liaisons simples-doubles permettant d'absorber certaines longueurs d'ondes.

Des exemples :

gentiane (violet)
Pièce jointe 394763

fushine (rose)
Pièce jointe 394764

deux colorants toujours utilisé aujourd'hui dans la coloration de gram.

ma question est la suivante. Comment au 19 eme siècle où la chimie est ce qu'on aurait pu appeler de la "chimie de cow-boy" (on mélangeait des réactifs et on voyait comment ça se passe) faisait on concrètement pour relier des benzènes de manières covalentes entre eux ?

comment faisait ils à l'époque sans la RMN et les infrarouges pour reconnaitre les benzènes des autre alcanes ?

Merci de votre attention et en attente de votre réponse avec impatience.

Bonjour,
Tu cite deux exemples de colorants du triphénylméthane: ils s'obtiennent facilement en faisant réagir du chloroforme sur des anilines ou phénols substituée (diméthylaniline) en présence d'un catalyseur Friedel Craft (AlCl3). Le cas de la fuschine est different. Cette famille de colorants donne des couleurs vives et teint facilement les fibres mais craint la lumière. Si on prend la résorcine on obtient la fluorescéine. en changeant les réactifs qui seront liés par le chloroforme ou obtient du vert malachite, de l'éosine, de la rhodamine, du violet cristallise etc........
(remarque il existe d'autre voies de synthèse: celle au chloroforme est adaptée quand les trois substituants sont pareils)

[Seiter2468]

Bonjour ecolamie et merci beaucoup pour ce résumé historique vraiment intéressant ! j'aime vraiment l'histoire (notamment l'histoire des sciences et techniques industriels) car elle permet de comprendre comment on en est arrivé technologiquement aujourd'hui.

Tu cite deux exemples de colorants du triphénylméthane: ils s'obtiennent facilement en faisant réagir du chloroforme sur des anilines ou phénols substituée (diméthylaniline) en présence d'un catalyseur Friedel Craft (AlCl3). Le cas de la fuschine est different. Cette famille de colorants donne des couleurs vives et teint facilement les fibres mais craint la lumière. Si on prend la résorcine on obtient la fluorescéine. en changeant les réactifs qui seront liés par le chloroforme ou obtient du vert malachite, de l'éosine, de la rhodamine, du violet cristallise etc........
(remarque il existe d'autre voies de synthèse: celle au chloroforme est adaptée quand les trois substituants sont pareils)

Bon je dois avouer que étant débutant dans le domaine de la chimie et commencent à peine les cours sur la chimie organique cette année je ne connais pas tous les substrats et leurs méthodes de productions...

Le chloroforme est un méthane auquel on a provoqué une réaction de substitution des hydrogène avec du chlore (sous forme d'un acide je suppose ? Sous quel forme on trouve le chlore à l’état réactif ou comment le produit on ?)

Pour l’aniline, le phénol et la resorcine je vois à peux prêt, c'est une molécule de benzène à laquelle on a fait une addition d'oxygène pour le phénol, deux pour la résorcine et d'azote pour l'aniline (je sais que l'oxygène peut être trouvé sous forme très réactive dans la nature grace au travaux des cyanobactéries : le dioxygène, et la forme réactive de l'azote produite avec le procédé Aber Bosch : l’ammoniaque).

Pour le catalyseur Friedel Craft (AlCl3) je vois que c'est de l'aluminium qui a été oxydé par des molécules de chlore très électronégative.

Désolé si c'est pas très clair je suis un débutant mais si je raconte des bêtises merci de bien vouloir me corriger ça m'aiderais vraiment à comprendre.

Je vais me renseigner sur les réaction par addition/substitution je serais plus apte à tenir cette conversation avec vous !

[ecolami]

Bonsoir,
Le chloroforme peut s'obtenir de diverses façons c'est un trichlorométhane. L'action du chlore sur le méthane donne une série de composés plus ou moins chlorés. suivant la proportion de chlore on peut statistiquement chlorer plus ou moins. Ensuite une distillation permet d'isoler les produits.
Les phénols sont obtenus aussi de diverses façons, historiquement on a procédé de façon indirecte. Le benzène réagit sur l'acide sulfurique pur (donc super concenté) pour former des acides benzene sulfoniques, acide benzene DI sulfonique, trisulfonique est ptres difficile a avoir. Ces acides sulfoniques neutralisés a la soude puis fondus avec de la soude caustique NaOH sont convertis en sulfites de sodium et phénate de sodium. En acidifiant on libère le phénol.
L'aniline est obtenue indirectement aussi: on fait réagir le benzène sur un mélange d'acides concentres nitrique et sulfurique pour obtenir le nitrobenzène. Ce nitrobenzène est ensuite réduit en présence de fer et d'acide chlorhydrique. pour former le chlorure d'aniline.
Voila quelques indications trés simplifiées pour te donner une idée.