Bonsoir,
j'ai une petite interrogation concernant le passage d'un cyclohexane en une conformation chaise.
J'ai compris comment passer d'une chaise à l'autre, mais je ne comprends pas, par exemple si on prend le cyclohexane Trans 1,2 comment savoir que par exemple a et b seront soit tous 2 équatoriaux (ou axiaux), soit 1 axial et 1 équatorial quand on doit dessiner la chaise correspondante?
Merci par avance!
Pour le stéréo-isomère trans, l'orientation des deux liaisons (C-Me) en position équatoriale minimise les répulsions que subissent les deux groupements méthyle.
Oui le placement équatorial réduit les encombrements stériques, mais comment savoir que trans 1,3 a une liaison équatoriale et une axiale ?
En fait, si j'ai ma molécule devant moi et que je veux la dessiner en conformation chaise, quel indice y a-t-il (s'il y en a) pour que je sache comment placer mes liaisons?
La notation trans signifie que les substituants sont de part et d'autre d'un plan moyen. Donc pour une forme chaise tu vas la "déformer" un peu pour l'aplatir ( avec le schéma de Opabinia : tu relèves un peu la " pointe " de gauche et tu "baisses" un peu la pointe de droite ,ce qui entraine les autres liaisons des carbones ) et alors tu peux imaginer un plan moyen correspondant à cette conformation ( très instable !) et donc voir ce qui est de part et d'autre de ce plan moyen.
- pour les substituants sur deux carbones voisins ( molécule du post 2 ) tu vois que les 2H sont en position trans et les deux Me aussi , si on inverse la chaise les deux me restent trans
- pour deux substituants en 1 et 3 tu vas les mettre un axial et un équatorial pour qu'ils soient trans
Il intervient des équilibres conformationnelsA = Bpour chacun des deux isomères trans.
Dans le cas du 1,2-diméthylcyclohexane, la seconde conformation (B) comporte deux groupements méthyle en position défavorable (axiale), et la conformation (A) aucun: celle-ci est donc largement majoritaire.
Dans le cas du 1,3-diméthylcyclohexane, chacun des conformères en présente un seul: ils sont donc présents en proportions égales.
D'accord ! merci pour les schémas, je pense avoir compris!
