Différence Nucléophile et base
Bonjour,
J'ai du mal à comprendre quelle est la différence entre une base et un nucléophile. Les deux espèces sont riches en électrons (grâce à une charge négative, un doublet non-liant, ou une liaison multiple notamment), je n'arrive pas à percevoir la différence notable entre les deux...
Est-il possible qu'une base ne soit pas nucléophile et inversement ?
Merci
Bonjour,
En principe n'importe quelle molécule peut être considérée comme une base, même très faible, car toute molécule peut accepter un proton, si on trouve un acide assez fort pour le lui imposer. Le méthane n'est pas considéré comme un nucléophile. Mais il peut être considéré comme une base très faible, puisque, en spectrométrie de masse, on parvient à lui accrocher un proton et former ainsi l'ion CH5+, qui n'est stable que dans le vide du spectromètre de masse.
Bonjour.
En effet bases et nucléophiles ont en effet ces mêmes caractéristiques. Il faut regarder plus en détails chaque espèce pour savoir s'il elle réagira plus comme une base ou un nucléophile. Par exemple, les espèces très encombrées seront de mauvais nucléophiles car elles auront du mal à "s'approcher" d'un site réactif. Par contre elles pourront capter un proton et réagir en tant que base. La force d'un nucléophile est basée sur sa rapidité à régir. La basicité est un concept thermodynamique.
Pour redire un peu différemment ce qu'a très bien dit Kemiste, la basicité est un concept thermodynamique alors que la nucléophilie est un concept cinétique.
Merci pour vos réponses ! Je perçois bien mieux désormais cette différence entre les concepts thermodynamique et cinétique.
Toutefois, je ne comprends toujours pas ce que signifie "réagir plus comme une base ou un nucléophile". Est-ce parce qu'une base capte un proton alors qu'un nucléophile donne un électron ? Ce serait donc davantage la nature du corps échangé qui serait la différence entre ces deux réactions ?Il faut regarder plus en détails chaque espèce pour savoir s'il elle réagira plus comme une base ou un nucléophile.
Par ailleurs, dans mon cours, il est indiqué qu'un "nucléophile réagit en donnant un électron à tout atome électro-déficient, sauf H+, car dans ce cas on le nomme base."
Pourriez-vous m'expliquer cette dernière phrase, car elle reste floue pour moi
Que ce soit pour un nucléophile ou une base, la réactivité se fait de la même façon, via le doublet non liant. Quand se doublet permet la formation d'une liaison avec un H+ alors l'espèce a réagit en tant que base. Dans les autres cas c'est un nucléophile. Si on prend l'exemple de la DIPEA (https://fr.wikipedia.org/wiki/N,N-Di...C3%A9thylamine), tu peux voir que l'atome d'azote est entouré de chaines alkyles encombrantes. Il est donc difficile pour un réactif de s'approcher de l'atome azote. Au contraire, un H+ étant petit, il pourra facilement être capté par l'atome d'azote. Dans ce cas, du fait de l'encombrement stérique, la DIPEA réagira en tant que base et non en tant que nucléophile.
D'accord, tout est clair maintenant !
Merci beaucoup !
