Cahn Ingold Prelog doubles liaisons
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Cahn Ingold Prelog doubles liaisons



  1. #1
    invite0db120aa

    Cahn Ingold Prelog doubles liaisons


    ------

    Bonjour,
    J'ai un problème de détermination de priorité dans le cas de la règle Cahn Ingold Prelog.
    J'ai compris les règles en général mais un cas particulier me dérange.
    Le cas où un atome de C est relié par=
    - une double liaison à un O (Z=8)
    - une liaison simple à un H (Z=1)
    - un liaison simple à un F (Z=9)

    Un premiere solution serait de comparer d'abord les les Z (sans tenir compte des doubles liaisons parce qu'il n'y a pas d'ambiguité, pas 2 fois les mêmes substituants). Et on obtient donc l'ordre de priorité suivant:
    1 -> F
    2 -> O
    3 -> H

    Une deuxième solution serait de prendre en compte les doubles liaisons directement. On aurait:
    1 -> O
    2 -> F
    3 -> H

    Quelle est la bonne réponse et pourquoi?

    Mon problème est dû au fait que les doubles liaisons ne sont généralement comptées que dans des exemples où on a:
    - une double liaison O (1)
    - une liaison simple O (2)
    - une liaison simple H (3)
    Je voudrai donc savoir ce qui prime dans le cas d'atomes à Z different: d'abord leur Z ou leur Z*(nombre de laison) mêmes s'ils sont différents?

    -----

  2. #2
    Opabinia

    Re : Cahn Ingold Prelog doubles liaisons

    Bonjour,

    Une double liaison (C=A) équivaut à deux liaisons simples.

    Si l'on veut par exemple comparer R1 = ( -C(OCH3)=C(C6H5)2 ) et R2 = ( -CO-CH3 ),
    il faut considérer les graphes suivants:
    Nom : 2 groupements.png
Affichages : 190
Taille : 5,8 Ko
    (R2) a donc préséance sur (R1).
    Dernière modification par Opabinia ; 24/10/2019 à 12h02.

  3. #3
    invite0db120aa

    Re : Cahn Ingold Prelog doubles liaisons

    D'accord merci! ��

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Cahn Ingold Prelog doubles liaisons

    Bonsoir

    Le cas des liaisons multiples fait appel a des atomes fantômes. Avec haloween qui approche, on s'en serait douté
    Les liaisons multiples sont considérées comme deux ou trois liaisons simples joignant le centre chiral au même atome. Ainsi, un grope -CH=O est traité comme
    Capture1.JPG
    et -CH=CH2 comme
    Capture2.JPG
    où(O) et (C) sont les répliques des atomes respectifs qui, si nécessaire pour des comparaisons ultérieure, sont liées à des "atomes fantômes" sans numéro atomique ni masse.
    Nomenclature UICPA des composés organiques Panico et Richer

  5. A voir en vidéo sur Futura

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