Classement de Cahn Ingold Prelog

[invitefb1b7512]

Bonsoir, j'ai pas bien compris comment classer des groupes selon la règle de Cahn Ingold Prelog.

Par exemple, si j'ai la série :

-OCH2CH3 ; - CH2OH ; -CH2OCH3 ; -CH2BR ; -CONH2 ; -NHCH3

Pourquoi -CONH2 > -CH2OCH3 ; - CH2OH ?
Z(N) est pourtant < à Z(O)..

Merci de m'éclairer!
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[moco]

Dans -CONH2, l'atome C est lié deux fois à O et une fois à N. C'est comme s'il était lié à une masse de Z = 2·8 + 7 = 23.

[Resartus]

Bonjour,
Les liaisons doubles sont à compter comme deux liaisons simples. Les premiers voisins du C dans CONH2 sont OON et dépassent ceux de -CH2OCH3 (OHH).
Entre CH2-O-CH3 et CH2-O-H, on a OHH pour les deux, il faut continuer jusqu'aux voisins suivants de O : -H est plus bas que -C

[invitefb1b7512]

En effet, je n'avais pas remarqué cela.

Merci à vous pour vos réponses, et bonne soirée !

[A voir en vidéo sur Futura]