Nomenclature triple liaison

[invite5bf94d23]

Bonjour,
j'aimerai savoir est-ce que la triple liaison est prioritaire sur certains groupement ?
Je m'explique, j'ai obtenue une molécule avec une triple liaison et un groupe alcool. Sauf, que la réponse me donne la nomenclature mettant la numérotation la plus faible pour l'alcool et non pas pour la triple liaison. Je me demande donc est-ce que c'est vrai ou faux, est-ce que l'alcool est prioritaire sur une triple liaison ?

Ex :
2-méthylbut-2-ol-3-yne ou 3-méthylbut-3-ol-2-yne

Merci beaucoup !!
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[Opabinia]

Bonjour,

Le groupement fonctionnel désigné par le dernier suffixe a priorité sur les éventuelles liaisons multiples.

L'exemple cité ne peut malheureusement pas exister;

CH₃-C≡C-C(CH₃)(OH)-CH₃

est par exemple appelé

2-méthylpent-3-yn-2-ol .

[invite5bf94d23]

Ah bon ? Pourquoi, pourtant je trouve bien ça, lorsque je fais la réaction car mon alcyne porte un groupement R, donc je ne le compte pas dans la nomenclature ?
C'est l'exo 2, proposition c :


https://en.wikipedia.org/wiki/2-Methylbut-3-yn-2-ol alors moi j'ai un R à la place de leur H.. je comprend pas trop

[Opabinia]

... Par contre le nom incorrect "2-méthylbut-2-ol-3-yne" pourrait correspondre à la structure

HC≡C-CH(CH₃)(OH)-CH₃

etserait appellé appelé

2-méthylbut-3-yn-2-ol .

EDIT/Harley : attention, il y a un carbone pentavalent !

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5bf94d23]

qu'elle est la différence s'il vous plaît ?
Merci !!

[Opabinia]

Il n'y a pas de lézard:

Le "3-méthylbut-3-ol-2-yne" comporterait un carbone hexavalent (cherche bien)

[Opabinia]

2-Methylbut-3-yn-2-ol : alors moi j'ai un R à la place de leur H.. je comprend pas trop

Remplacer par un groupement hydrocarboné l'un des atomes d'hydrogène de la chaîne revient à rallonger cette dernière: ce n'est donc plus un dérivé du butane.

CH₃-C≡C-C(CH3)(OH)-CH3 ; HC≡C-C(CH₃)(OH)-CH₂-CH₃

2-méthylpent-3-yn-2-ol (voir l'exemple initial) / 3-méthylpent-4-yn-3-ol

PS: il y a un (H) surnuméraire dans la formule du message (#4).

[Opabinia]

Je découvre l'énoncé à l'instant. L'erreur est choquante !

[Opabinia]

(# 7) 3-méthylpent-4-yn-3-ol
la préférence accordée au plus petit indice conduit à écrire: 3-méthylpent-1-yn-3-ol .

[Opabinia]

Quelques précisions supplémentaires sur le site suivant.