Méthylation de sucres

[invite82036134]

Bonjour
J'ai eu un exercice en biochimie. J'ai trouvé sur internet la réponse mais sans aucune explication et impossible de comprendre comment on en ai arrivé à ce résultat
Voici l'énoncé :

un polyoside homogéne donne aprés méthylation suivie d'hydrolyse chlorhydrique les derivés suivant:3,4-diméthyles ,3,4,6-trimethyles ,1,3,4,6-tétraméthyles.ce polyoside est-il formé de glucose ,fructose ou de ribose ?
Il faut aussi préciser si ils sont ramifiés ou pas

Mon prof nous a dit que c'était un ribose ramifié mais sans donner d'explication et je n'ai absolument pas compris comment savoir si c'est du glucose ou fructose (j'ai déjà éliminé le ribose puisqu'il n'a que 5 carbones)

Voilà si quelqu'un pouvait me venir en aide ça me sauverais !
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[HarleyApril]

Bonsoir

En effet, comment pourrait-ce être un pentose avec six carbones !

Donc, au vu des méthylation, c'est un hexose. Tu notes que les positions qui ne sont jamais méthylées sont 2 et 5. A contrario, 1 et 6 sont méthylées. Ce n'est donc pas un aldose mais un cétose.

Le seul qui corresponde, c'est le fructose.

Cordialement

[invite82036134]

Merci beaucoup pour votre réponse
Mais je n'ai pas bien compris le lien entre les liaisons faites et le fait que ce soit une aldose ou une cétose ?

[invite82036134]

Et aussi je n'ai pas compris comment on fait pour savoir que c'est une hexose ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

tu as des méthylations qui vont de 1 à 6, c'est donc un sucre avec au moins six carbones
L'énoncé propose un pentose et deux hexoses.
Un pentose n'a que cinq carbones alors que les hexoses en possèdent bien six.

On ne peut méthyler que des hydroxyles, pas des carbonyles. Si les positions en bout de chaîne (ici 1 et 6) sont méthylèes, c'est que la fonction carbonyle ne s'y trouve pas. Ce n'est donc pas un aldéhyde. On n'a guère le choix, c'est donc une cétone.

[invite82036134]

D'accord, merci beaucoup pour votre aide