Bonjour,
Je suis en train de lire un bouquin de chimie orga. On parle d'addition conjugué. Donc à priori c'est une addition sur un système conjuguée. Quelle est la différence avec une addition électrophile d'une C=C ?
Et il est dit parfois: "s'additionne de manière conjuguée". Exemple un réactif de grignard (avec CuCl) s'additionne de manière conjuguée à une C=C. Qu'est ce que cela veut dire ?
Merci pour votre aide.
Out! Out! You, Demons Of Stupidity!!
je pense avoir compris
Un nucléophile Nu- s'additionne sur la C=C d'une cétone α,β insaturée, donc là c'est conjugué, la liaison π se délocalise.
Ou bien le nucléophile s'addition sur le groupement carbonyle directement.
Ou encore, ce n'est pas un nucléophile mais un electophile E+ qui est attaqué par la C=C donc la c'est l'addition électrophile.
j'espère ne pas me tromper ?
Out! Out! You, Demons Of Stupidity!!
Bonjour,
Pour une cétone alpha-bêta insaturée, tu as en effet toujours une compétition entre l'addition 1,2 qui s'effectue sur le carbonyle électrophile, et l'addition 1,4, qui s'effectue sur le carbone en bêta du CO, lui aussi électrophile (cf formes mésomères). Dans le second cas, tu formes par basculement des électrons un énolate R2-C=C(O-)-R' qui peut soit subir une hydrolyse pour donner la cétone correspondante R2CH-C(=O)-R', soit un piégeage électrophile pour donner la cétone correspondante, mais portant un autre groupe en alpha R2CX-C(=O)-R'.
De plus, la sélectivité entre l'addition 1,4 et l'addition 1,2 dépendra de la nature du nucléophile : s'il est mou, comme un cuprate ou un thiolate, tu effectueras l'addition 1,4. S'il est dur, comme un lithien par exemple, tu effectueras l'addition 1,2.
