hemi synthese et synthese total

[invitea4a3aba1]

Bonjour,
Je n'arrive pas à faire la différence entre hémisynthèse et synthèse total d'une molécule
Quelqu’un peut m'expliquer svp ?
lerci !
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[Strade]

Bonsoir,

L'hémisynthèse est la synthèse chimique d’une molécule réalisée à partir de composés naturels possédant déjà une partie de la molécule visée. La plupart du temps, il s'agit de molécules apparentées (ex. l'acide salicylique et l'aspirine, différant seulement d'un group acétyl). La synthèse totale, quant à elle, a comme point de départ les composés les plus simples possibles, et généralement bon marché. De manière générale, on produit des principes actifs de médicaments (comme par exemple la pyriméthamine) par cette voie.

[invitea4a3aba1]

je ne saisit toujours pas la différence... Pouvez vous m'expliciter la différence avec les étapes (en rapide pas détaillé) du début à la fin entre la synthèse chimique et l'hémisynthèse ? et surtout ca permet de faire quoi
Merci à vous

[inviteff6b9d53]

Bonjour,

pour faire rapide, la première synthèse totale du taxol, anticancéreux naturel et extrêmement complexe extrait de l'écorce d'if (formule du taxol : C₄₇H₅₁NO₁₄, 11 centres asymétriques) a nécessité 37 étapes pour 12 ans de travail et un rendement global de 0.5% environ à partir du but-2-ène-1,4-diol (de formule C₄H₈O₂).

L'hémisynthèse, bien plus rentable, qui est d'ailleurs actuellement utilisée pour produire le taxol utilisé en chimiothérapie, est réalisée à partir de la 10-déacétyl-baccatine-III, extraite des aiguilles d'if de formule C₂₉H₃₆O₁₀ et contenant 9 centres asymétriques. Elle se fait en 6 étapes pour un rendement global supérieur à 10%.

L'hémisynthèse permet d'utiliser des molécules naturelles qui ont des centres asymétriques et une structure apparentée à la molécule finale, tandis que la synthèse totale se fait avec des molécules très simples et nécessite une lourde mise au point.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea4a3aba1]

les deux mènes à former des analogues structuraux ? c'est surtout par rapport à ca que je n'arrive pas à faire la différence
Merci à vous deja pour vos explications

[vpharmaco]

Non, le but est d'obtenir des molécules finales identiques. Seule la voie de synthèse diffère.

[invitea4a3aba1]

c'est ca que je ne comprends pas du coup dans notre cours la prof dit que l'hémisynthèse et la synthèse chimique permet d'aboutir a la formation d'analogue structuraux ou à l'optimisation d'une molécule

[vpharmaco]

Oui, dit ainsi, c'est correct, si on les compare à l'isolement de produits naturels.

Par exemple, si on considère les antibiotiques :
- on peut isoler des antibiotiques naturels, par example la péniciline G, qu'on obtient par fermentation - Ici on est limité à ce que la nature à bien voulu produire;
- ou faire de l'hémisynthèse : là on peut introduire de la diversité chimique lors des dernières étapes de synthèse (ex ampliciline);
- ou faire de la synthèse totale : là on peut introduire encore plus de diversité car il y a plus d'étapes mises en jeu.

[invitea4a3aba1]

Ok donc l'hémisynthèse ET la synthèse chimiques permettent bien de faire de la diversité ou des analogues structuraux ?
Si oui, la seul différence entre les deux c'est le nombre d'étape ? c'est quoi leur étape justement et explicitez moi ce qui différe vraiment en terme d'étape (je suis désolé je suis chiant je sais mais j'aime beaucoup la pharmacologie et jai vraiment besoin de bien comprendre)
merci beaucoup !

[vpharmaco]

Si on considère le taxol (anticancéreux):
- son hémisynthèse est là (figure 3): http://www1.biologie.uni-hamburg.de/...cts/Taxol.html
- une de ses synthèses totale est là : https://www.synarchive.com/syn/58

[vpharmaco]

Si un modérateur passe par là, mieux vaut remplacer le deuxième lien par celui-ci https://www.synarchive.com/syn/58 (synthèse de Danishefsky, plus lisible).

Un modo est passé par là

[invitea4a3aba1]

je suis que en première année jvoulais juste savoir quand est ce qu'on a interet de faire de la synthèse chimique plutot que de l'hémisynthèse et inverssement

[Kemiste]

Il faut mieux faire de l'hémisynthèse quand la synthèse totale requiert de très nombreuses étapes, donc est très longue et très coûteuse. Au contraire si la synthèse est courte et demande des réactifs peu chers il n'y a pas d'intérêt à extraire un intermédiaire qui est, en général, présent en faible quantité dans les plantes ou autre. Evidemment, certaines molécules n'ont pas d’intermédiaires présents naturellement et l'hémisynthèse n'est pas possible.

[invitea4a3aba1]

jai enfin compris !! merci à tous !

[HarleyApril]

c'est ca que je ne comprends pas du coup dans notre cours la prof dit que l'hémisynthèse et la synthèse chimique permet d'aboutir a la formation d'analogue structuraux ou à l'optimisation d'une molécule

Pour donner un exemple de ce qu'a dit ton prof :
lors de la recherche d'une hémi-synthèse du taxol, les différents produits intermédiaires ont été testés en cancérologie (in vitro). L'un d'eux était particulièrement intéressant et est dévenu le taxotère. C'est un analogue du taxol.

cordialement

[invitea4a3aba1]

Ok vous m'avez tous fait bien comprendre pour l'hémisynthèse c'est parfait ! mais du coup en synthèse chimique aussi on peut aboutir à des analogue structuraux bien que les étapes de synthèses soient longues ?