interprétation spectre COSY (RMN)

[Tom85360]

Bonjour,

j'ai réalisé en TP la synthèse de la Pulégone et nous avons analysé le produit obtenu avec une RMN de paillasse.
La RMN aillant un champs magnétique faible (RMN de 43MHz) le spectre RMN du proton n'était pas interprétable.

pulegone.PNG

Je n'ai jamais eu de cours, ni analysé de spectre RMN 2D et je voulais savoir si quelqu'un peut me dire si l'on peut tirer quelque chose de ce spectre ou si la résolution de l'appareil ne permet pas de sortir quoi que ce soit ?

Mon professeur nous a quand même envoyer le spectre COSY et je voulais savoir si il est possible de l'interpréter (ça compterai comme une sorte de bonus si je pouvais en sortir des informations)

fs108.jpg

Ps: le pic à 5,4ppm correspond aux traces de dichrométhane utilisé comme solvant

Merci et bonne journée
-----

[HarleyApril]

Bonjour

Vu comment c'est pas beau, on va tricher un peu ...

Tu trouveras le spectre RMN interprété de la pulégone sur AIST :
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi

Je garde leur nomenclature

COSY te donne la corrélation entre les protons. Chaque proton corrèle avec lui-même, d'où les taches sur la diagonale du COSY ... et ça n'a pas d'intérêt.
Ce qui est intéressant, c'est que comme un proton corrèle avec son voisin, il y a une tache en-dehors de la diagonale.
Prenons par exemple les protons du CH3 notés L et qui sont censés sortir à 1ppm. On voit sur ton COSY un massif qui semble double mais le plus grand pic est à 1ppm.
Le seul voisin de ce méthyle est le proton noté E et qui sort à 1.99. On doit voir une seule tache de corrélation qui a pour coordonnées 1 et 1.99. On voit en fait deux taches dans cette zone : la plus grosse des deux est bien à 1 et 2.
Bonne chance pour les autres, c'est pas facile avec un COSY aussi mauvais (tu n'aurais pas un mélange de deux produits là-dedans ?)

[Tom85360]

Merci beaucoup HarleyApril,

je vais essayer de l'interpréter comme vous me l'avez expliqué mais en effet il est possible qu'il y ait des impuretés dans le produit qui faussent un peut le spectre.

Bonne après-midi.