Fabrication du l’acetate de butyle

[invite6ba8ebbe]

bonjour a tous
alors voila j'ai un devoir ou je comprend pas trop niveau rendement et personne pour m'aider _ "confinement" j'essaye donc ici si possible si on peut m'aider et m'expliquer si possible merci.

I. DONNEES

Acide sulfurique concentré: Solution à 95% ; d = 1,835 ; M = 98 g/mol.
(H2SO4) Très soluble dans l’eau; très corrosif.
Provoque de graves brûlures.
Réaction très exothermique avec l’eau.

Acide acétique (AcOH) Densité = 1,05 ; Teb = 118°C ; M = 60 g/mol.
Soluble dans l’éthanol et dans l’eau. Corrosif.

Butan-1-ol : Densité = 0,810 ; Téb = 117,9°C ; M = 74,12 g/mol.
Soluble dans l’eau, l’éthanol, l’éther et l’acétone.
Inflammable et nocif par inhalation.

MODE OPÉRATOIRE

1. Réaction d'estérification.

• Dans un réacteur de 250 cm3, introduire 60 g d'acide acétique pur et 37 g de butan-1-ol. Surmonter d'un réfrigérant afin d'effectuer la réaction à reflux total.

• Introduire goutte à goutte 1 cm3 d'acide sulfurique concentré à l'aide de l'ampoule de coulée. Chauffer environ 1 heure 30 à ébullition douce à reflux total sous agitation. Laisser ensuite refroidir ensuite jusqu'à température ambiante.

2. Isolement de l'ester.

• Introduire le mélange réactionnel dans un décanteur contenant 75 mL d'eau. Agiter puis laisser décanter. Retirer la phase aqueuse (phase inférieure). Faire deux lavages avec 50 mL d'eau en effectuant la séparation après chaque lavage. Ajouter à cette phase organique 25 mL de solution saturée de NaHCO3. Refaire un dernier lavage avec 50 mL d'eau et séparer.

• Récupérer puis sécher la phase organique ainsi lavée avec Na2SO4 anhydre. Filtrer en recueillant le filtrat dans le ballon sec et taré. On purifiera ensuite l'ester par distillation.

3. Purification de l'ester.

• Effectuer le montage de purification

• Effectuer les mesures destinées à évaluer sa pureté et à déterminer le rendement

III. COMPTE RENDU

1. Calculs.

1.1. Déterminer les quantités de matières de tous les réactifs introduits ; désigner le réactif limitant et en déduire la masse théorique mt de produit, sachant que la réaction s'effectue mole à mole.

1.2. Donner les expressions littérales de :
*R1, rendement en produit brut
*R2, rendement en produit purifié
*R3, rendement de la purification

2. Questions.

2.1. Quel sont les rôles des lavages à l’eau et à NaHCO3 ?
- Le lavage à NaHCO sert à neutraliser et à nettoyer les traces d’acides
- Les lavage a l'eau servent à éliminer toute les traces de composé aqueux et notamment les traces d'acide restant.

2.2. Comment doit-on vérifier l’efficacité de ces lavages ?

2.3. Proposer une méthode de purification en détaillant le mode opératoire.

2.4. Indiquer le nom de l’espèce chimique qui doit être éliminée lors de la purification.
Acide éthanoïque

2.5. Quelles mesures pourrait-on effectuer pour évaluer la pureté du produit purifié ?
En pratiquant une Chromatographie sur couche mince (CCM) ou en vérifiant son point de fusion sur un Banc Kofler ou sur appareil à point de fusion Büchi.
La couleur du produit peut également être un indicateur.

2.6. Que peut-on faire afin d’optimiser le rendement ?
*Remplacer le solvant eau par le solvant éthanol.
*Éliminer l’eau formée au fur et un mesure de sa formation.


voila j'ai répondus aux question que je pense savoir mais le rendement je bloque un peu...

merci d'avance de votre aide

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[moco]

Bonjour,
Ton message est trop long. Ne nous force pas à lire l'énorme quantité d'informations et de détails pratiques que tu accumules pour rien et qui sont sans intérêt pour nous. Nous avons d'autre chose à faire que de décanter l'inutile. Surtout qu'il y a six questions, et que tu dis y avoir répondu. Résume et pose-nous une question claire !

[invite6ba8ebbe]

bonjour d'accord désolé je pensais qu'il fallait toute les données.

en faite mon prof es spéciale il nous fait TP et ensuite le cours. ma question se situe au niveaux du rendement
Donner les expressions littérales de :
*R1, rendement en produit brut
*R2, rendement en produit purifié
*R3, rendement de la purification

et la seules notions que j'ai du rendement est : exemple r=masse du composé obtenue / masse du composé introduit x100.

merci

[Kemiste]

Bonjour.

1.1. Déterminer les quantités de matières de tous les réactifs introduits ; désigner le réactif limitant et en déduire la masse théorique mt de produit, sachant que la réaction s'effectue mole à mole.

As-tu fait les calculs de quantité de matière ?

1.2. Donner les expressions littérales de :
*R1, rendement en produit brut
*R2, rendement en produit purifié
*R3, rendement de la purification

Quelle est la définition d'un rendement ?

2.1. Quel sont les rôles des lavages à l’eau et à NaHCO3 ?
- Le lavage à NaHCO sert à neutraliser et à nettoyer les traces d’acides
- Les lavage a l'eau servent à éliminer toute les traces de composé aqueux et notamment les traces d'acide restant.

Qu'appelles-tu composés aqueux ?

2.2. Comment doit-on vérifier l’efficacité de ces lavages ?

Que proposes-tu ?

2.3. Proposer une méthode de purification en détaillant le mode opératoire.

Que connais-tu comme méthode de purification ? Est-ce applicable ici ?

2.4. Indiquer le nom de l’espèce chimique qui doit être éliminée lors de la purification.
Acide éthanoïque

Comment l'as-tu déterminé ?

2.5. Quelles mesures pourrait-on effectuer pour évaluer la pureté du produit purifié ?
En pratiquant une Chromatographie sur couche mince (CCM) ou en vérifiant son point de fusion sur un Banc Kofler ou sur appareil à point de fusion Büchi.
La couleur du produit peut également être un indicateur.

As-tu vérifié si le produit obtenu est un solide ? La couleur il ne faut pas trop s'y fier...

2.6. Que peut-on faire afin d’optimiser le rendement ?
*Remplacer le solvant eau par le solvant éthanol.
*Éliminer l’eau formée au fur et un mesure de sa formation.

Es-tu sûr que la réaction se fait dans l'eau ? Entre quoi et quoi se fait un estérification ? L’éthanol semble-t-il être un bon choix ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

bonjour d'accord désolé je pensais qu'il fallait toute les données.

en faite mon prof es spéciale il nous fait TP et ensuite le cours. ma question se situe au niveaux du rendement
Donner les expressions littérales de :
*R1, rendement en produit brut
*R2, rendement en produit purifié
*R3, rendement de la purification

et la seules notions que j'ai du rendement est : exemple r=masse du composé obtenue / masse du composé introduit x100.

merci

J'ai essayé de répondre à tous le points qui posaient problème Certaines données sont indispensables pour savoir ce qui a été fait.

[invite6ba8ebbe]

bonjour Kemiste et merci

As-tu fait les calculs de quantité de matière des réactif indroduit? oui acide acétique =1 mol Butan-1-ol =environ 0.50 mol

Quelle est la définition d'un rendement ?Le rendement chimique rend compte de l'efficacité de la réaction chimique étudiée

Qu'appelles-tu composés aqueux ? que le mélange contient de l'eau.

Que proposes-tu ? une distillation ?

Que connais-tu comme méthode de purification ?filtration par pression Est-ce applicable ici ?je pense que oui

Comment l'as-tu déterminé ?car j'ai déjà fait ses 2 méthode en cours avant le confinement

As-tu vérifié si le produit obtenu est un solide ? La couleur il ne faut pas trop s'y fier. je ne peu pas vérifié car c'est un tp virtuelle envoyé sur pronote.ok merci pour la couleur

Es-tu sûr que la réaction se fait dans l'eau ? non elle se fait entre l'acide acétique et le butanol Entre quoi et quoi se fait un estérification ? avec des réactif et un ester ? L’éthanol semble-t-il être un bon choix ? je sais pas !?je voit que sa

[Kemiste]

Quelle est la définition d'un rendement ?Le rendement chimique rend compte de l'efficacité de la réaction chimique étudiée

Oui mais concrètement comment le détermines-tu expérimentalement ?

Qu'appelles-tu composés aqueux ? que le mélange contient de l'eau.

Le lavage à l'eau doit permettre d'éliminer une ou des espèces. Il faut que tu regarde ce qui est soluble dans l'eau.

Que proposes-tu ? une distillation ?

Pour vérifier l'efficacité des lavages ? Comment la distillation le montrerait ?

Que connais-tu comme méthode de purification ?filtration par pression Est-ce applicable ici ?je pense que oui

Comme la purification peut se faire par cette méthode ? Comment sépares-tu les composés ?

Comment l'as-tu déterminé ?car j'ai déjà fait ses 2 méthode en cours avant le confinement

Il faut le justifier avec des calculs. Pourquoi il il resterait de l'acide et pas de l'alcool ?

As-tu vérifié si le produit obtenu est un solide ? La couleur il ne faut pas trop s'y fier. je ne peu pas vérifié car c'est un tp virtuelle envoyé sur pronote.ok merci pour la couleur

L'acétate de butyle est connu, il suffit de faire une recherche sur google.

Es-tu sûr que la réaction se fait dans l'eau ? non elle se fait entre l'acide acétique et le butanol Entre quoi et quoi se fait un estérification ? avec des réactif et un ester ? L’éthanol semble-t-il être un bon choix ? je sais pas !?je voit que sa

Si la réaction ne se fait pas dans l'eau, tu ne peux pas proposer un solvant autre que l'eau. L'ester c'est le produit final. Quels sont les réactifs ? Quelles sont leurs fonctions chimiques ? A comparer avec l'éthanol.

[invite6ba8ebbe]

L'acétate de butyle est connu, il suffit de faire une recherche sur google.

merci beaucoup oui pas faux ....

l’acétate de butyle est donc liquide du coup pour la purifier il faut faire une distillation (séparer des liquides)

Oui mais concrètement comment le détermines-tu expérimentalement ?
c'est la masse d'un produit sur la masse totale? sur le TP on sais pas combien on récupéré de butyle pareil pour la purification

Il faut le justifier avec des calculs. Pourquoi il il resterait de l'acide et pas de l'alcool ?
l'alcool s'évapore

Quels sont les réactifs ?
le butanol et l'acide acétique

Quelles sont leurs fonctions chimiques
butanol = alccol
acide acétique =acide carboxyliques

[invite6ba8ebbe]

oui donc remplacer un alcool par un alcool j'ai rien dit "sifflotte..."
et l'acide acétique est soluble dans l'eau dou le lavage a l'eau

comment l'efficacité des lavages? en prenant le ph ??

[Kemiste]

l’acétate de butyle est donc liquide du coup pour la purifier il faut faire une distillation (séparer des liquides)

Oui

Oui mais concrètement comment le détermines-tu expérimentalement ?
c'est la masse d'un produit sur la masse totale? sur le TP on sais pas combien on récupéré de butyle pareil pour la purification

il est demandé l'expression littérale. Tu peux exprimer la masse attendue en fonction des données.

Il faut le justifier avec des calculs. Pourquoi il il resterait de l'acide et pas de l'alcool ?
l'alcool s'évapore

A quel moment l’alcool s'évapore ? Et si l'acide a été totalement consommé ? Il faut regarder au niveau des quantités de matière aussi.

Quels sont les réactifs ?
le butanol et l'acide acétique

Quelles sont leurs fonctions chimiques
butanol = alccol
acide acétique =acide carboxyliques

Quelle est la fonction chimique de l'éthanol ? Est-ce compatible ? Peut-il y avoir concurrence au niveau de la réaction ?

[Kemiste]

oui donc remplacer un alcool par un alcool j'ai rien dit "sifflotte..."

Je n'ai rien entendu

et l'acide acétique est soluble dans l'eau dou le lavage a l'eau

Pas tout à fait... Tu utilises du NaHCO₃ pour neutraliser l'acide. Par contre s'il reste du NaHCO₃ partira-t-il avec un lavage à l'eau ?

comment l'efficacité des lavages? en prenant le ph ??

Oui une mesure de pH peut convenir.

[invite6ba8ebbe]

[B]Quelle est la fonction chimique de l'éthanol ? fonction hydroxyle Est-ce compatible ? je voit pas !Peut-il y avoir concurrence au niveau de la réaction ?butanol alcool éthanol alcool je pense que oui

ok donc du genre r1=m acétate de butyle / m acide sulfurique+m acide acétique+m butan-l-ol ???

[invite6ba8ebbe]

au sujet des lavages j'ai mis ceci
-Le lavage à NaHCO constitue un relargage : augmentation de la densité dans la solution aqueuse ce qui donne une meilleur séparation des 2 phases.
-L’eau a le rôle de neutraliser et enlever les traces d'acide.

[invite6ba8ebbe]

nos message se sont croisé au sujet de l'alcool

[Kemiste]

ok donc du genre r1=m acétate de butyle / m acide sulfurique+m acide acétique+m butan-l-ol ???

Du genre mais ce n'est pas ça... Tu peux faire un tableau d'avancement pour connaitre la quantité maximale d'ester obtenu à la fin.

au sujet des lavages j'ai mis ceci
-Le lavage à NaHCO constitue un relargage : augmentation de la densité dans la solution aqueuse ce qui donne une meilleur séparation des 2 phases.
-L’eau a le rôle de neutraliser et enlever les traces d'acide.

Le relargage se fait avec une solution saturée de NaCl, ce qui n'est pas le cas ici. Comme dit plus haut, NaHCO₃ agit comme base et neutralise les acides. L'eau sert à enlever ce qui peut rester comme solution.

[invite6ba8ebbe]

OK merci beaucoup j'ai comprise pas de chose grâce a tes questions je te remercie grandement

R1 = Masse du composé obtenu / Masse du composé attendu x 100

R3 = Masse du composé pur obtenu / Masse du composé introduit x 100



Mieux ainsi ?

[invite6ba8ebbe]

*pas mal de choses

[Kemiste]

OK merci beaucoup j'ai comprise pas de chose grâce a tes questions je te remercie grandement

R1 = Masse du composé obtenu / Masse du composé attendu x 100

R3 = Masse du composé pur obtenu / Masse du composé introduit x 100



Mieux ainsi ?

Pas encore... Peut importe le rendement, il faut toujours diviser par la masse maximale pouvant être obtenue. Cette masse se détermine à partir de la quantité de matière du réactif limitant. Tu y es presque.

[invite6ba8ebbe]

je voit vraiment pas c'est ici que je bloque justement .....

[Kemiste]

As-tu essayé de faire un tableau d'avancement ? Tu dois déterminer la quantité de matière maximale que tu peux obtenir. Une fois que tu as la quantité de matière tu peux en déduire la masse d'ester correspondant.

[invite6ba8ebbe]

j'ai trouver ceci mais je comprend pas trop.https://tice.ac-montpellier.fr/ABCDO...RENDEMENT.html
le rendement c'est bien en % ? et la sa me parle de mole

[invite6ba8ebbe]

je parle du tableau .. non jamais fait en cours en tout cas, comme dit plus haut les formules que j'ai mise sont les seul notion que j'ai

[Kemiste]

un rendement c'est le rapport entre ce qui est obtenu et ce qui est attendu. On peut faire le ration de masse, de mol, de volumes... cela revient au même. Il est plus facile de faire le rapport des masses en pratique.

As-tu essayé de faire ce que je t'ai dit, un tableau d'avancement pour déterminer la quantité de matière que tu peux obtenir ?

[Kemiste]

je parle du tableau .. non jamais fait en cours en tout cas, comme dit plus haut les formules que j'ai mise sont les seul notion que j'ai

nos messages se sont croisés, tu ne pourras pas calculer de rendement si tu ne sais pas quelle masse tu peux obtenir. Si tu regardes l'équation de la réaction et les quantités de matière, peux-tu dire quel est le réactif limitant ?

[invite6ba8ebbe]

oui le réactif limitant est le Butan-1-ol

[Kemiste]

oui le réactif limitant est le Butan-1-ol

Quelle est sa quantité de matière ? Quelle quantité maximale d'ester peut-on alors obtenir ? A quelle masse d'ester cela correspond-il ?

[invite6ba8ebbe]

* l'acide sulfurique est un catalyseur.
* quantités de matières de tous les réactifs :
Acide Acétique = m/M donc 60(g) / 60(g/mol) = 1 mol
Butan-1-ol = m/M donc 37 / 74.12 = environ 0.50 mol
* Le réactif limitant est le Butan-1-ol
*Acétate de butyle a une masse molaire de 116.16 g/mol donc mt =0.50x116.16=58.08 g.
La masse théorique d’acétate de butyle que nous pouvons fabriquer est de 58.08 g.

[Kemiste]

C'est exactement ça

Attention aux chiffres significatifs, les masses sont données sans chiffre après la virgule, tu peux donc dire qu'on attend 58 g d'ester.

Pour l'expression littérale tu peux donc dire que rdt = m_obtenue/m_attendue = m_obtenue/(n_butan-1-ol*M_ester) ou m_obtenue/58 si la masse est exprimée en g. (x 100)

PS : le calcul est bon car tous les coefficients stœchiométriques sont égaux à 1. Ne pas oublier de faire le lien avec l'équation de la réaction.

[invite6ba8ebbe]

OK super je te remercie énormément pour ton aide.