[Post-bac] Difficulté de traduction de la nomenclature en forme développée

[invite9c473163]

Bonjour à tous

Je travaille sur un Projet de Fin d'Etude (PFE) sur les injections de résine polyuréthane dans les sols d'assises de bâtiment afin d'en améliorer les propriétés mécaniques et hydriques.

Je ne suis pas dans une formation dans laquelle nous apprenons la Chimie (DUT Génie Civil) mais j'aimerais expliquer en première partie de mon rapport de PFE comment réagissent les produits dans le sol pour former la résine polyuréthane.

MODE OPERATOIRE :

• Foration.
• Mise en place par battage d'un tube en acier creuse munie de manchettes tous les 15 cm à partir du bas.
• Scellement du tube en acier par du mortier.
• Mise en place de tubes en cuivre à l'intérieur de la tige en acier (1 tube pour une résine monocomposante, 2 tubes pour une bicomposant).
• Si sol sec, humidification du sol.
• Préchauffage des composants réactifs dans les réservoirs de la pompe.
• Injection haute pression par les tubes en cuivre des composants réactifs (La résine se forme sur le premier site).
• Relevage des tubes en cuivre de 15 cm dans le tube en acier.
• Seconde injection (La résine se forme sur le second site.).
• ... (relevage des tube en cuivre et injection selon le nombre de sites à injecter)

Ces injections de résine polyuréthane dans le sol sont utilisées de deux manières :

• Résine très visqueuse et très expansive : Soulever des dallages, des fondations, voire un immeuble tout entier... La résine se diffuse peu, fracture et "pousse" le sol environnant.
• Résine très fluide faiblement expansive : Formation d'un mortier dans des sols sableux (La résine joue le rôle d'une matrice). La résine se diffuse dans le sol environnant.

J'ai effectué des recherches qui m'ont appris que deux réactions chimiques avaient lieu lors de la formation de la résine polyuréthane expansive :

• isocyanate ( R1 - N = C = O ) + alcool (R2 - OH) -> uréthane (R1 - NH - CO - O - R2)
• isocyanate ( R1 - N = C = O ) + eau ( H2O ) -> ( R1 - N - COOH ) -> (R1 - NH2) + ( CO2)

J'ai alors voulu m'intéresser à la réaction de polymérisation à partir de 2 produits vendus ensemble par GONCHEM DENEEF (résine bi-composant). J'ai réussi en fouillant un peu sur le net à trouver les nomenclatures de leurs composants réactifs. Cependant ces nomenclatures sont assez compliquées et je n'arrive pas à trouver les formes développées.
J'aimerais pouvoir visualiser la réaction de polymérisation avec un schéma clair.

Existe-t-il un logiciel permettant de traduire une nomenclature en sa forme développée ?

Aucun des 3 réactant n'est un polyalcool, en revanche l'un d'entre eux est un di-ester qui semble jouer ce rôle. Aucun article accessible pour un novice comme moi ne traite de l'utilisation de di-ester à la place d'alcool dans la production de résine Polyuréthane expansive. Auriez vous une idée de la réaction qui a lieu?

______________________________ ______________________________ ___________

Résine ROCKSTAB 1.3 - PRODUIT A :

• 100 % : 2,2-diméthyl-1-(méthylméthyl)-1,3-propandiyl bis(2-méthylpropanoate)

Résine ROCKSTAB 1.3 - PRODUIT B :

• 65% : Diphénylméthanediisocyanate
• 35% : Diphénylméthane-4,4'-diisocyanate

-----

[HarleyApril]

Bonjour

Le nom comporte une faute de frappe.
2,2-diméthyl-1-(méthyléthyl)-1,3-propandiyl bis(2-méthylpropanoate).
La nomenclature n'est pas l'officielle.

Voici les structures



Le diester s'hydrolyse pour donner le diol.
Je te ferai des crobards plus tard (réunion maintenant)

[HarleyApril]

Bonjour

Voici les deux étapes : l'hydrolyse et le condensation.
Pour l'hydrolyse, je t'ai fais deux dessins. Le premier est plus usuel en chimie organique, le second est équilibré.
Pour la condensation, l'équation est équilibrée.

Bonne continuation

[invite9c473163]

Bonjour

Le nom comporte une faute de frappe.
2,2-diméthyl-1-(méthyléthyl)-1,3-propandiyl bis(2-méthylpropanoate).
La nomenclature n'est pas l'officielle.

Voici les structures

Pièce jointe 410183

Le diester s'hydrolyse pour donner le diol.
Je te ferai des crobards plus tard (réunion maintenant)

En effet, j'ai mal recopié. La bonne formule est : 2,2-dimethyl-1-(methylethyl)-1,3-propanediyl bis(2-methylpropanoate).

Merci pour ton aide

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite9c473163]

L'acide 2-méthylpropanoïque produit lors de l'hydrolyse du Produit A a-t-il une utilité dans les réactions chimique en rendant le milieu plus acide ? Que lui arrive-t-il ?

[HarleyApril]

Je ne vois pas bien quelle pourrait être l'utilité de cet acide ...

[invite9c473163]

J'ai une explication qui me semble plausible. J'aimerais ton avis là dessus.

Un milieu acide est un milieu riche en ions hydroxonium et plutôt faible en ions hydroxyde. Or les ions hydroxydes sont des radicaux de la fonction alcool.

Dans notre réaction de polymérisation, des ions hydroxydes peuvent venir se loger à la place des polyols et réduire la taille des chaînes des macro-molécules produites lors de la réaction.

La fixation des polyols serait donc facilitée en milieu acide ce qui permet un emballement de la réaction. On constate expérimentalement une "prise" de la résine comme avec du ciment. La réaction s'emballe et en peu de temps, on passe d'une matière liquide à une matière solide expansée. La réaction est exponentielle.

[invite9c473163]

Plus la taille des molécules est grande, plus la résine sera solide. L'acide 2-méthylpropanoique permettrait donc la production d'un matériau plus résistant tout en catalysant la réaction de polymérisation.

[HarleyApril]

Bonjour

Les catalyseurs utilisés pour cette réaction sont soit des composés basiques (amines, guanidines) soit des acides de Lewis (métaux).
L'acide isobutyrique (2-méthylpropanoïque) est tout le contraire des composés basiques.

Les acides de Lewis peuvent se lier à l'isocyanate par l'oxygène ou l'azote et les rendre plus réactifs.
Ils peuvent également se lier à l'oxgène de la fonction alcool et rendre son hydrogène plus labile sous forme de proton.
Ces deux phénomènes sont favorables à la réaction.
La protonation partielle de l'isocyanate pourrait être favorable à la réaction.
Par contre, la protonation de l'alcool par l'acide isobutyrique irait dans le mauvais sens.

Je suppose que si on a un diester du diol au lieu d'un diol, c'est pour permettre de mélanger les deux composants (diester et diisocyanate) sans que ça ne réagisse.

Cordialement

[invite9c473163]

Merci HarleyApril pour ton explication

C'est parfait je pense avoir compris tout ce dont j'avais besoin pour la rédaction de mon rapport !

Cordialement.