solubilité de l'ion benzoate

[Ebel]

j'ai calculé la solubilité de l'acide benzoïque à 20°C S=2,85 g/L

alors que la solubilité de l’ion benzoate dépend très peu de la température et est très élevée
: 400 g.L-1 à 20 °C j'ai pas compris pourquoi il y'a cette différence ?
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[Kemiste]

Bonjour.

Qu'est ce qui différencie les deux structures ? Cela peut-il avoir un impact avec la solubilité dans l'eau (regarder au niveau des interactions possibles) ?

[Ebel]

bonjour
l'acide benzoïque dans l'eau se transforme en ion benzoate C6H5COOH -------> C6H5COO- + H+
on peut dire que l'ion benzoate est un ion d'ou il est hydrophile et donc plus soluble alors que l'acide benzoique est une grande molécule (hydrophobe) donc moins soluble ???

[Kemiste]

Globalement les idées sont là.

L'acide benzoïque se dissocie en effet dans l'eau mais cela reste un acide faible et la dissociation est limitée. La taille de la molécule n'intervient pas ici car l'acide benzoïque et l'ion benzoïque ont la même taille. Par contre tu as raison que le benzoate est un ion donc il a une plus grande affinité pour l'eau. Sa solubilité est donc beaucoup plus importante que l'acide benzoïque qui lui n'a pas cette interaction ionique.

En pratique la solubilité est un plus compliquée. C'est une tendance que les ions soient plus solubles que l'équivalent non ionique. On peut expliquer les solubilités observées mais on ne peut prédire les solubilités.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Opabinia]

La solubilité d'une substance est relative à la quantité maximale présente à une température donnée dans l'unité de volume de solution saturée.

Interviennent simultanément deux équilibres dans le cas de l'acide benzoïque:
a) la dissolution du composé moléculaire:

AH_sol <==> AH

caractérisé par la relation K_s = [AH]/c° , et
b) la dissociation ionique du soluté:

AH + H₂O <==> A^- + H₃O⁺

à laquelle on associe la relation K_a = [A^-][H₃O⁺]/c°[AH] .

Il suffit d'ajouter la condition de neutralité électrique, en tenant compte de l'acidité du milieu:

H₃O⁺ ~ [A^-]

ainsi que l'expression de la solubilité:

s = C_totaleAH = [AH] + [A^-]

pour trouver cette dernière en fonction des constantes d'équilibre:

s = c°K_s + c°(K_aK_s)^1/2

(calculs à vérifier).