chimie orga

[invite07429e23]

Bonjour à tous,
pouvez-vous m'expliquer pourquoi dans le alpha-d-glucose il y a une fonction alcool en position axiale, et non en équatorial comme les autres OH?
merci d'avance!
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[Resartus]

Bonjour,
C'est la définition de alpha : le OH du carbone C1 se retrouve du coté du cycle opposé à CH2OH, ce qui l'amène en position axiale

https://fr.m.wikipedia.org/wiki/Fich...-D-Glucose.svg

Pour que ce OH soit en position équatoriale, il faut qu'il soit du même coté que CH2OH et cela sera le beta-d-glucose

https://fr.m.wikipedia.org/wiki/Fich...-D-Glucose.svg

[invite73f443bb]

Bonjour,
La différence d’orientation du groupe OH du alpha d glucose vient tout simplement du fait que son dernier groupement OH soit vers la droite, ce qui veut dire qu’après le processus d’hemiacetalisation, il se retrouve en arrière du H et non en avant comme c’est le cas pour le alpha L glucose. Je ne sais pas si vous savez comment trouver l’orientation équatorial/ axial d’un groupement, mais le fait que le OH soit derrière le H (et non pas devant ) fait que lorsqu’on numérote le nombre de carbone du glucose sous forme hemiacetal, et qu’on lui rapporte l’orientation du OH (et OH seulement), on obtient un couple [numero carbone qui porte le groupe OH/ orientation du groupe OH]. Si le couple est de type nombre pair/ même orientation que le carbone numéroté 1 dans le cycle (attention c’est très important) alors le OH est axial. De même si le nombre du carbone sur lequel le OH est fixé est impair et que l’orientation (devant/ derrière le H) n’est pas la même que le premier carbone choisis, c’est aussi un groupement OH axial. Du coup tout ce qui est de type numéro pair/ orientation différente carbone 1 ou numéro impair/ même orientation carbone 1 fait que le groupement OH sera équatorial. Voilà pourquoi le OH est axial. En l’occurrence si on choisis un carbone du glucose, n’importe lequel sauf celui qui porte le OH et qu’on numérote à partir de celui ci tous les carbones dans le sens des aiguilles d’une montre, quoi qu’il arrive on tombera toujours sur soit même orientation/carbone qui porte OH pair soit pas la même orientation/ carbone qui porte OH impair. En espérant vous avoir aidé.

[invite07429e23]

merci beaucoup pour vos réponses!

[A voir en vidéo sur Futura]