Lequel de ces anion est le plus stable?

[blueivy]

Bonjour à tous,

Pouvez vous me dire lequel de ces anions est le plus stable? La présence de Br qui est -I me perturbe et je n'arrive pas à trancher. Merci de vos réponses
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[Kemiste]

Bonjour.

Vu la position de la charge moins sur les deux structures, la présence du brome a-t-elle une une influence différente ? Qu'est ce qui diffère d'autres ? Quelle est l'influence de ce paramètre ?

[Kiraxel]

Il y a des effets inductifs des autres atomes de carbone qui vont plus déstabiliser l'une des structures plus que l'autre.
Même si on enlève le Brome, le raisonnement reste le même.
Et il n'y a pas d'effets de mésomérie pour contrebalancer les effets inductifs qui doivent être pris en compte.

[blueivy]

BOnjour,

Donc la n°1 est bien la plus stable?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

A toi de nous le dire Quels sont tes arguments ?

[74ab]

Bonjour, comme très bien expliqué au dessus, la premier chose à remarquer est l'influence ou non du Br (effet inductif ?, mésomère ? et surtout est ce que ça change la donne réellement dans ce cas précis)

Pour aborder ta question sous un angle différents de celui adopté par les autres réponses, je te propose de faire une analogie avec le carbocation. A ton avis quel carbocation est le plus stable (primaire, secondaire, tertiaire) ? une fois que tu as trouvé ta réponse tu appliques ce raisonnement pour la charge opposée, c'est à dire ton carbanion.

[blueivy]

Je pense que si je ne tiens pas compte de l'effet -I de Br (je sais qu'il n'a pas d'effet -M ici), l'anion 1 est plus stable car 1 seul effet +I contre 2effets +I dans l'anion n°2. Mais c'est ce que je veux savoir, on tient compte de l'effet -I de Br ou pas? est-ce qu'il annule l'effet +I des alkyls? Si qqun pouvait enfin me répondre ce serait gentil, je ne peux pas avancer dans mes révisions sans le savoir

[Kemiste]

Ce n'est pas qu'il ne faut pas en tenir compte mais comme il est positionné de façon identique par rapport au carbanion dans les deux cas il aura le même effet et il ne sera pas un élément déterminant pour la stabilité. Il faut en effet regarder au niveau de la chaîne alkyle, c'est le seul paramètre qui change entre les deux structures. Moins le carbanion substitué, plus il sera stable.

Dit autrement, dans le premier cas tu as -I et +I dans le second cas -I, +I et +I. Le second cas est donc défavorable pour la stabilité du carbanion. On peut comparer ici car les substituants sont de même nature : on a -I pour le brome et +I pour les chaînes alkyles.

[blueivy]

Ok, merci à tous ceux qui ont répondu
Mais dans ce cas je ne comprend pas pourquoi mon prof a dit que l'anion 1 protoné est moins acide que l'anion 2 protoné

[74ab]

le carbocation formé dans le second après deprotonation cas sera plus stable car il aura 2 effets inductifs donneurs I+ (c'est un carbocation secondaire) alors que dans le premier cas, il sera uniquement stabilisé par un seul effet inductif donneur +I(carbocation primaire). Quant aux effets inductifs attracteurs, ils sont identiques dans les 2 cas.

[Kemiste]

Ok, merci à tous ceux qui ont répondu
Mais dans ce cas je ne comprend pas pourquoi mon prof a dit que l'anion 1 protoné est moins acide que l'anion 2 protoné

Quand tu dis anion protoné, tu parles juste de la molécule neutre ? Plus un carbanion est stable, plus le proton présent avant formation du carbanion partira facilement et donc plus ce proton sera acide. L'ordre d'acidité est donc l'inverse de ce qu'on t'a dit.

le carbocation formé dans le second après deprotonation cas sera plus stable car il aura 2 effets inductifs donneurs I+ (c'est un carbocation secondaire) alors que dans le premier cas, il sera uniquement stabilisé par un seul effet inductif donneur +I(carbocation primaire). Quant aux effets inductifs attracteurs, ils sont identiques dans les 2 cas.

On n'obtient pas de carbocation mais un carbanion après déprotonation.

[blueivy]

En réponse à Kemiste (je ne sais pas comment citer votre texte au-dessus de ma réponse), oui je parle bien de la molécule neutre, et donc c'est bien le proton le plus à gauche qui est le plus acide, mais on m'a dit le contraire