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chélation et point d'ébullition



  1. #1
    sapinau

    chélation et point d'ébullition


    ------

    Bonjour, à tous

    Je prépare actuellement un TP de de chimie organique, où le bute et de synthétisé et purifier le para et l'ortho hydroxyacétophénone à partir d'acétate de phényle, par transposition de Fries.

    Dans l’énoncé il est marcher que : "Ces deux composés sont séparables par entraînement à la vapeur d'eau. la forte chélation existant dans le dérivé ortho rend le composé plus volatil que l'isomère para".

    J'ai regardé ce que voulais dire chélation, c'est la capacité de formé un complexe, selon Wikipédia.

    Et c'est la ou je bloque, si le dérivé ortho peut formé des complexes contrairement au dérivé para qui lui ne peut pas. Par inertie l'ortho devrais avoir un point d'ébullition supérieur au para. Or ce n’est pas se que l'ont observe et je ne comprends pas pourquoi...

    Voici les points d'ébullition respectifs :
    Teb(ortho) = 218 °C
    Teb(para) = 313 °C

    Merci d'avance de votre réponse.

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Opabinia

    Re : chélation et point d'ébullition

    Bonjour,

    l'écart entre les températures d'ébullition est très net: les ponts hydrogène présents dans l'isomère ortho sont pour la plupart engagés dans une liaison intramoléculaire, d'autant que les contraintes géométriques imposent aux liaisons (C=O) et (C-O-H) l'orientation la plus favorable.

    Dans l'isomère para, les ponts hydrogène sont exclusivement intermoléculaires, ce qui renforce les attractions entre molécules, en s'ajoutant aux attractions de Van der Waals.

  4. #3
    sapinau

    Re : chélation et point d'ébullition

    Ok,
    merci de votre réponse très précise

  5. #4
    Opabinia

    Re : chélation et point d'ébullition

    o-hydroxyacétophénone
    Nom : o-hydroxyacétophénone.png
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  6. A voir en vidéo sur Futura

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