Substitution électrophile d'un Aldéhyde sur l'aniline.

[invited73f4855]

Bonsoir,

Lors d'une réaction de substitution électrophile d'un aldéhyde sur l'aniline, l'aldéhyde vient se substituer sur le doublet libre de NH2.

Je ne comprend malheureusement pas pourquoi ceci est favorisé.. L'aniline étant un aromatique, NH2 est orienteur ortho et para sur le cycle aromatique. Pourquoi l'aldéhyde (électrophile) ne viendrait-il pas faire sa liaison en ortho ou para sur le cycle aromatique plutôt que sur le doublet de NH2?

Je vous remercie pour vos explications.. En effet, la période COVID n'est pas idéale pour interagir avec nos professeurs et poser les questions...

Bonne soirée !
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[Kemiste]

Bonjour.

Si je comprends bien, la réaction que tu décris est la formation d'une imine (https://fr.wikipedia.org/wiki/Imine). Tu as une amine nucléophile qui va venir réagir sur le carbone électrophile de l'aldéhyde. Après élimination d'une molécule d'eau tu as la formation de la liaison c=N.

Il ne s'agit pas d'une substitution. Dans une substitution un groupement est remplacé par un autre. Ici tu parles d'une substitution sur un doublet, la dénomination est fausse. Un doublet n'est pas un groupement. Ici il s'agit d'une addition suivie d'une élimination.